(1S,2r)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯乙醇 | 142508-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2r)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯乙醇
• 英文名称: (1S,2R)-2-N-isopropylamino-1,2-diphenyl ethanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(Isopropylamino)-1,2-diphenylethanol；(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 142508-07-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD00798211
• 分子量: 255.36
• InChiKey: ILABSMRKFLZNPK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S,2r)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯乙醇 在 potassium hydride 作用下， 生成 (1S,2R)-1-benzyloxy-2-isopropylamino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  New Methods and Reagents in Organic Synthesis 89. Studies on Reaction Conditions and New Entry to Chiral Ligands in the Chiral Lithium Amide-Mediated Enantioselective Aldol Reaction.

  摘要：

  对使用手性锂胺1b作为手性辅助剂的2,2-二甲基-3-戊酮（3）和苯甲醛的立体选择性醛醇反应的反应条件进行了彻底的研究。所有三种程序，即（1）使用二异丙基锂胺和手性锂胺1b的组合，（2）过量使用手性锂胺1b，和（3）再生手性锂胺1b，都能以约90%的产率和70%的旋光纯度（ee）得到醛醇产物4。通过利用1-萘甲醛研究溶剂影响，发现在四氢呋喃中，主要产物是旋光纯度为77%的（S, S）-醛醇5，而在乙醚中，主要异构体变为旋光纯度为38%的（R, R）-5。此外，加入六甲基磷酸三胺会导致立体选择性的显著变化，在乙醚中加入20 eq的六甲基磷酸三胺，得到了旋光纯度为70%的（S, S）-5。当使用新手性锂胺6b时，得到了旋光纯度为74%的醛醇4。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1967
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-Dimethyl-4,5-diphenyl-oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2r)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Jian, Li Sheng; Aiqiao, Mi; Guishu, Yang, Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 10, p. 1497 - 1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trisubstituted 1,2-Amino Alcohols from Deprotonated α-Amino Nitriles
  作者：Coralie Kison、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.200701205

  日期：2008.6

  A short synthesis of N,1,2-trisubstituted vicinal amino alcohols by 1,2-addition of deprotonated N-monosubstituted α-amino nitriles to aldehydes and subsequent one-pot reduction of the intermediates with borane–THF is described. This procedure leads to the predominant formation of the anti-configured products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了通过去质子化的 N-单取代的 α-氨基腈与醛的 1,2-加成以及随后用硼烷-THF 对中间体进行一锅还原来快速合成 N,1,2-三取代的邻氨基醇。这个过程导致反配置产品的主要形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Jian, Li Sheng; Aiqiao, Mi; Guishu, Yang, Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 10, p. 1497 - 1503
  作者：Jian, Li Sheng、Aiqiao, Mi、Guishu, Yang、Yaozhong, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Puschkarewa et al., Antibiotiki, 1959, vol. 4, # 1, p. 5,6,7
  作者：Puschkarewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Diphenyl-2-Aminoethanols. I. Synthesis of some erythro-1,2-Diphenyl-2-Alkylaminoethanols
  作者：William B. Wheatley、William E. Fitzgibbon、Lee C. Cheney

  DOI：10.1021/jo50017a017

  日期：1953.11
• BARTNIK R.; MLOSTON G.; LESNIAK S., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 2, 537-539
  作者：BARTNIK R.、 MLOSTON G.、 LESNIAK S.

  DOI：——

  日期：——