2-n-butyl-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-n-butyl-2H-chromene
• 英文别名: 2-butyl-2H-chromene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BPOCUCNQSNYYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-己烯-1-基硼酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-n-butyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  来自水杨醛的2H-Chromenes通过催化的蒲式耳反应进行反应

  摘要：

  乙烯基或芳族硼酸，芳族醛和胺的Petasis缩合反应是通过与醛部分相邻的羟基进行的。衍生自水杨醛和乙烯基硼酸的产物在加热时经过胺的喷射而环化成2H-色烯化合物。据报道，使用树脂结合的胺催化制备2H-色烯，可以方便地掺入各种组分。

  DOI：

  10.1021/ol006710r

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Indium Organometallics with Chromene and Isochroman Acetals Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02058

  日期：2016.9.2

  coupling of triorganoindium reagents with benzopyranyl acetals mediated by a Lewis acid has been developed. The reaction of R3In with chromene and isochroman acetals in the presence of BF3·OEt2 afforded 2-substituted chromenes and 1-substituted isochromans, respectively, in good yields. The reactions proceed with a variety of triorganoindium reagents (aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, alkyl) using

  已经开发了由路易斯酸介导的三有机铟试剂与苯并吡喃基乙缩醛的无过渡金属偶联。在BF 3 ·OEt 2的存在下，R 3 In与亚甲基苯并异铬烷醛的缩醛反应，分别以高收率得到2-取代的苯并二烯和1-取代的异苯并二氢吡喃。反应仅使用50 mol％的有机金属，通过各种三有机铟试剂（芳基，杂芳基，炔基，烯基，烷基）进行，因此证明了这些物质的效率。初步的机理研究表明在路易斯酸存在下氧碳carb离子中间体的形成。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes in Ionic Liquid Solvents
  作者：George W. Kabalka、Bollu Venkataiah、Bhaskar C. Das

  DOI：10.1055/s-2004-832823

  日期：——

  Vinylboronic acids react with o-hydroxyaryl aldehydes in room temperature ionic liquids in the presence of secondary amines to generate 2H-chromenes.

  在室温离子液体中，乙烯基硼酸与邻羟基芳醛在仲胺的存在下发生反应，生成 2H-色烯。