N-tert-butyl-1,4-diazepane-1-carboxamide | 1042795-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: N-tert-butyl-1,4-diazepane-1-carboxamide
• CAS: 1042795-86-7
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O
• 分子量: 199.296
• InChiKey: FQMQMEPTZJCOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1,4-diazepane-1-carboxamide 、 2-溴甲基萘 在 polystyrene-N-methylmorpholine column 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,4-diazepane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的多步连续流合成：CCR8配体的发现与初步结构-活性关系

  摘要：

  报道了一种三步连续流合成系统及其在直接从商业构件中组装新系列趋化因子受体配体中的应用。无需使用清除柱或溶剂转换即可回收所需的测试化合物，这些化合物的总产率为49-94％。该系统是模块化且灵活的，该序列的各个步骤可以互换使用，并具有相似的结果，从而扩展了化学反应的范围。生物学评估证实了该趋化因子CCR8受体的活性，并提供了该新配体系列的初始结构-活性-关系（SAR）信息，其中最有效的成员显示了全激动剂活性，单位为纳摩尔浓度。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.201204350
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基增哌嗪羧酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-1,4-diazepane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的多步连续流合成：CCR8配体的发现与初步结构-活性关系

  摘要：

  报道了一种三步连续流合成系统及其在直接从商业构件中组装新系列趋化因子受体配体中的应用。无需使用清除柱或溶剂转换即可回收所需的测试化合物，这些化合物的总产率为49-94％。该系统是模块化且灵活的，该序列的各个步骤可以互换使用，并具有相似的结果，从而扩展了化学反应的范围。生物学评估证实了该趋化因子CCR8受体的活性，并提供了该新配体系列的初始结构-活性-关系（SAR）信息，其中最有效的成员显示了全激动剂活性，单位为纳摩尔浓度。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.201204350

文献信息

• Mono-acylation of piperazine and homopiperazine via ionic immobilization
  作者：Wallace Pringle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.044

  日期：2008.8

  A method for the selective mono-acylation of piperazine and homopiperazine has been developed. In a flow system, initially the diamine is ionically immobilized on a sulfonic acid funtionalized silica gel, acylated with an appropriate reagent and finally liberated with ammonic methanol. Examples with high yield and purity are presented.

  已经开发了用于哌嗪和高哌嗪的选择性单酰化的方法。在流动系统中，最初将二胺离子固定在磺酸官能化的硅胶上，用适当的试剂酰化，最后用氨甲醇释放。提出了具有高产率和纯度的实例。
• A Multistep Continuous-Flow System for Rapid On-Demand Synthesis of Receptor Ligands
  作者：Trine P. Petersen、Andreas Ritzén、Trond Ulven

  DOI：10.1021/ol902101c

  日期：2009.11.19

  A multistep continuous-flow system for synthesis of receptor ligands by assembly of three variable building blocks in a single unbroken flow is described. The sequence consists of three reactions and two scavenger steps, where a Cbz-protected diamine is reacted with an isocyanate, deprotected, and reacted further with an alkylating agent.
• Multistep Continuous-Flow Synthesis in Medicinal Chemistry: Discovery and Preliminary Structure-Activity Relationships of CCR8 Ligands
  作者：Trine P. Petersen、Sahar Mirsharghi、Pia C. Rummel、Stefanie Thiele、Mette M. Rosenkilde、Andreas Ritzén、Trond Ulven

  DOI：10.1002/chem.201204350

  日期：2013.7.8

  A three‐step continuous‐flow synthesis system and its application to the assembly of a new series of chemokine receptor ligands directly from commercial building blocks is reported. No scavenger columns or solvent switches are necessary to recover the desired test compounds, which were obtained in overall yields of 49–94 %. The system is modular and flexible, and the individual steps of the sequence

  报道了一种三步连续流合成系统及其在直接从商业构件中组装新系列趋化因子受体配体中的应用。无需使用清除柱或溶剂转换即可回收所需的测试化合物，这些化合物的总产率为49-94％。该系统是模块化且灵活的，该序列的各个步骤可以互换使用，并具有相似的结果，从而扩展了化学反应的范围。生物学评估证实了该趋化因子CCR8受体的活性，并提供了该新配体系列的初始结构-活性-关系（SAR）信息，其中最有效的成员显示了全激动剂活性，单位为纳摩尔浓度。据我们所知，