[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-benzyl-2-methylsulfanyl-4-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 175875-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-benzyl-2-methylsulfanyl-4-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 175875-27-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 490.534
• InChiKey: JAOUQHWNMKDSRV-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-benzyl-2-methylsulfanyl-4-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-Benzyl-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S2-Alkyl-2-thiouridines

  摘要：

  5-取代的S 2-烷基-2-硫脲嘧啶1a-i与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和硫酸铵在回流温度下反应，然后在乙腈中与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖缩合，使用三甲基硅基三氟甲磺酸作为催化剂，得到相应的保护核苷2a-i，这些核苷随后用甲醇中的饱和氨进行去保护。当核碱基在5位上被乙氧羰基或氰基取代或不取代时，核苷的去保护反应也会导致甲硫基团的替换。对于5-烷基和5-甲氧基取代基，则没有观察到这种现象。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4187
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)-5-(苯基甲基)-4(1H)-嘧啶酮 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-benzyl-2-methylsulfanyl-4-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S2-Alkyl-2-thiouridines

  摘要：

  5-取代的S 2-烷基-2-硫脲嘧啶1a-i与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和硫酸铵在回流温度下反应，然后在乙腈中与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖缩合，使用三甲基硅基三氟甲磺酸作为催化剂，得到相应的保护核苷2a-i，这些核苷随后用甲醇中的饱和氨进行去保护。当核碱基在5位上被乙氧羰基或氰基取代或不取代时，核苷的去保护反应也会导致甲硫基团的替换。对于5-烷基和5-甲氧基取代基，则没有观察到这种现象。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4187