5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine | 73793-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 73793-98-3
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₆
• 分子量: 624.696
• InChiKey: PKIFIMGWWGAKCL-JHZZHVAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl-N⁶-(N,N'-dimethylaminomethylene)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-β-D-(Xylofuranosyl)adenine from Adenosine

  摘要：

  保护的腺苷3使用Moffatt试剂氧化，得到3′-酮腺苷4，产率为60%。在-18°C下，四乙胺存在的情况下，使用氢化钠对4进行立体选择性还原，随后去保护效果导致C-4的构型反转，得到9-β-D-(木糖呋喃糖基)腺苷(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27258
• 作为产物：
  描述：

  N'-[9-((3aR,4R,6R,6aR)-2-Dimethylamino-6-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 在 甲醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine
  参考文献：
  名称：

  High yield protection of purine ribonucleosides for H-phosphonate RNA synthesis

  摘要：

  We report a new method for protecting nucleosides for hydrogen phosphonate RNA synthesis that gives very high yields for the purines. This method is based on our finding that, for adenosine and guanosine, silylation of a mixture of 2' and 3' H-phosphonates in the presence of DBU is highly selective for the 2' hydroxyl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01767-x

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Holy, Antonin; Kois, Pavol, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2817 - 2829
  作者：Holy, Antonin、Kois, Pavol

  DOI：——

  日期：——