5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl-N⁶-(N,N'-dimethylaminomethylene)adenine | 124492-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl-N⁶-(N,N'-dimethylaminomethylene)adenine
• CAS: 124492-56-4
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₆Si
• 分子量: 738.959
• InChiKey: NXJMVVRJAIEICH-PBMNFZLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl-N⁶-(N,N'-dimethylaminomethylene)adenine 生成 adenine xyloside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-β-D-(Xylofuranosyl)adenine from Adenosine

  摘要：

  保护的腺苷3使用Moffatt试剂氧化，得到3′-酮腺苷4，产率为60%。在-18°C下，四乙胺存在的情况下，使用氢化钠对4进行立体选择性还原，随后去保护效果导致C-4的构型反转，得到9-β-D-(木糖呋喃糖基)腺苷(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27258
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl-N⁶-(N,N'-dimethylaminomethylene)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-β-D-(Xylofuranosyl)adenine from Adenosine

  摘要：

  保护的腺苷3使用Moffatt试剂氧化，得到3′-酮腺苷4，产率为60%。在-18°C下，四乙胺存在的情况下，使用氢化钠对4进行立体选择性还原，随后去保护效果导致C-4的构型反转，得到9-β-D-(木糖呋喃糖基)腺苷(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27258