ethyl N-<5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl>-glycinate | 161359-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ethyl N-<5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl>-glycinate
• 英文别名: ethyl N-[5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl]-glycinate；[(2R,3R,4R,5R)-5-[5-amino-4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfamoyl]imidazol-1-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161359-33-7
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₁₁S
• 分子量: 692.703
• InChiKey: LDCRWYJYXHBLOX-BQOYKFDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.2±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  204.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-<5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl>-glycinate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-<5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  涉及从头生物合成嘌呤的咪唑和嘌呤核苷酸相关的新型过渡态类似物的合成

  摘要：

  摘要合成了5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核呋喃糖基核苷和相关的咪唑并噻二嗪二氧化物核苷，作为嘌呤核苷酸从头生物合成中涉及的酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257779508012383
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<4-nitroimidazole-5-sulfonyl>-glycinate 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 ethyl N-<5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl>-glycinate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂的合成，以及腺苷的咪唑并噻二嗪二氧化物类似物的合成

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85344-4

文献信息

• Synthesis of 5-Amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine nucleotide biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A. Scott Frame、Richard H. Wightman、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00472-3

  日期：1996.7

  potential inhibitors of the intermediate stages in the pathway for de novo biosynthesis of purine nucleotides. An intermediate in the preparation of 6 could be cyclized to give 9, a novel analogue of adenosine and inosine, and a potential inhibitor of enzymes which effect reactions at C-6 of purine nucleosides or nucleotides.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。