(R)-methyl 5-chloro-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1590385-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-methyl 5-chloro-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-2-fluoro-5-chloro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate；methyl (2R)-5-chloro-2-fluoro-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1590385-26-4
• 化学式: C₁₀H₆ClFO₄
• 分子量: 244.607
• InChiKey: PVKWPRLEIGRSND-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 C₄₂H₂₉O₄P 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以85%的产率得到(R)-methyl 5-chloro-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Sodium Phosphate: Remarkable Enhancement of Reactivity by Simultaneous Utilization of Metal Enolate and Metal Phosphate

  摘要：

  在手性磷酸钠催化下，实现了 β 酮酯的高对映选择性氟化。在此过程中，在碱性条件下同时形成烯醇钠和磷酸钠是获得优异选择性的关键。茚酮衍生物和苯并呋喃酮衍生物均可用于该反应，从而以良好的产率和出色的对映选择性获得氟化加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.130934

文献信息

• Fast, solvent-free and highly enantioselective fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral copper complexes in a ball mill
  作者：Yifeng Wang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c6gc03306g

  日期：——

  A fast and highly enantioselective fluorination of [small beta]-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)-Cu(OTf)2 complexes under solvent-free conditions has been developed using a planetary ball mill.

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。