(1R,12R,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraen-11-one | 89240-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (1R,12R,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraen-11-one
• CAS: 89240-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: OKFMPCJCDKIBGB-GOPGUHFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12R,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraen-11-one 在 sodium hydride 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以58%的产率得到(3aS,10bS,12bR)-4-Oxo-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-1H,4H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2,3,5a,6-tetrahydro-1H,12bH-5-oxa-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-12-one 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 (1R,12R,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7

文献信息

• (.+-.)-Aspidofractinine derivatives
  作者：Patrick Le Menez、Janos Sapi、Nicole Kunesch、E. Charles Angell、E. Wenkert

  DOI：10.1021/jo00274a051

  日期：1989.6
• LE, MENEZ PATRICK;SAPI, JANOS;KUNESCH, NICOLE;ANGELL, E. CHARLES;WENKERT,+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3216-3218
  作者：LE, MENEZ PATRICK、SAPI, JANOS、KUNESCH, NICOLE、ANGELL, E. CHARLES、WENKERT,+

  DOI：——

  日期：——