1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol | 1033591-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
• 英文别名: 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol；Chemhere chem96411
• CAS: 1033591-98-8
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃
• 分子量: 233.147
• InChiKey: IWJWDBNSECYUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol 在 水 作用下， 以98 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂芳族三氟甲基酮水合物对甲基氮杂芳烃的无催化剂 C(sp3)–H 官能化：α-三氟甲基叔醇的“全水”合成

  摘要：

  已开发出一种有效的无催化剂 C(sp 3 )–H 键官能化甲基氮杂芳烃与杂芳族三氟甲基酮水合物在纯水中的水合物，用于合成带有 N-杂芳族化合物的 α-三氟甲基叔醇。该方法不仅具有高效、底物范围广、无催化剂条件、易于克级制备等特点，而且代表了三氟甲基化分子“全水”合成的一个新的、罕见的例子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00566f
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Benzothiazole-Bearing Trifluoromethyl Ketone Hydrates
  作者：Wei Wang、Wenhui Xiong、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00116

  日期：2020.3.20

  An efficient Brønsted acid-catalyzed asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with benzothiazole-bearing trifluoromethyl ketone hydrates as electrophiles has been developed. The mild organocatalytic reactions proceeded well with low catalyst loading to afford a range of enantioenriched α-trifluoromethyl tertiary alcohols containing both benzothiazole and indole rings with excellent yields and

  已经开发出一种有效的布朗斯台德酸与带有苯并噻唑的三氟甲基酮水合物作为亲电子试剂使吲哚的不对称弗里德-克来夫斯烷基化反应。温和的有机催化反应在低催化剂负载下进行得很好，从而提供了一系列富含苯并噻唑和吲哚环的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有优异的收率和对映选择性。
• Organocatalytic enantioselective cross-aldol reaction of aryl ketones with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates for the synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Wei Wang、Zhaoliang Qin、Ze Tan、Wen Yang

  DOI：10.1039/d3ob00619k

  日期：——

  An efficient organocatalytic enantioselective cross-aldol reaction of aryl ketones with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates via enolate intermediates has been developed. The cross-aldol reactions catalyzed by Takemoto-type thiourea catalysts proceeded well under mild conditions, furnishing a variety of enantioenriched α-trifluoromethyl tertiary alcohols bearing N-heteroaromatics with good

  通过烯醇化物中间体，开发了芳基酮与杂芳族三氟甲基酮水合物的有效有机催化对映选择性交叉羟醛反应。竹本型硫脲催化剂催化的交叉羟醛反应在温和的条件下进行得很好，提供了多种带有N-杂芳烃的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有良好到高的收率和对映选择性。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、易于克级制备的特点。