2,4-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol | 62566-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 2,4-Bis(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol；2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 62566-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: ULTCDSRRWXLBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到2,2,8,8-tetramethyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene
  参考文献：
  名称：

  意外的酸介导的2-甲基-2-（3-甲基丁-2-烯-1-基）环己-4-烯-1,3-二酮单亚乙基缩酮重合成苯并吡喃

  摘要：

  我们在本文中报道了偶然观察到的酸介导的2-甲基-2-（3-甲基丁-2-烯-1-基）环己-4-烯-1,3-二酮的单亚乙基缩酮对二氢苯并吡喃的重排，并证明了其的应用。该方法可用于构建二甲氧基ajacareubin，cariphenone-A和crotamadine的核心碳支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.045
• 作为产物：
  描述：

  6,6-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one 在 bismuth trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到2,4-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  意外的酸介导的2-甲基-2-（3-甲基丁-2-烯-1-基）环己-4-烯-1,3-二酮单亚乙基缩酮重合成苯并吡喃

  摘要：

  我们在本文中报道了偶然观察到的酸介导的2-甲基-2-（3-甲基丁-2-烯-1-基）环己-4-烯-1,3-二酮的单亚乙基缩酮对二氢苯并吡喃的重排，并证明了其的应用。该方法可用于构建二甲氧基ajacareubin，cariphenone-A和crotamadine的核心碳支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.045

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Prenylated Phenols
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、N. A. Nizovtsev、A. A. Koroleva、O. G. Shevchenko、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-018-2503-z

  日期：2018.9

  Prenylphenols and 2,2-dimethylbenzopyrans were synthesized via alkylation of resorcinol and pyrocatechol with prenol in the presence of aluminum isopropylate and phenolate catalysts. Several process features were determined. The antiradical, membrane-protective, and antioxidant activity of the synthesized compounds were assessed using various models. 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol was found to

  在异丙醇铝和苯酚催化剂的存在下，通过间苯二酚和邻苯二酚与异戊烯醇的烷基化合成异戊二烯苯酚和 2,2-二甲基苯并吡喃。确定了几个过程特征。使用各种模型评估合成化合物的抗自由基、膜保护和抗氧化活性。发现 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol 比 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol（紫罗兰醇或 BHT）具有更高的活性。
• An unexpected acid mediated rearrangement of monoethylene ketal of 2-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohex-4-ene-1,3-diones to chromane
  作者：Kukkamudi Sreenivas、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.045

  日期：2018.3

  We herein report a serendipitously observed acid mediated rearrangement of monoethylene ketal of 2-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohex-4-ene-1,3-diones to Dihydrobenzopyran and demonstrated the application of this methodology in the construction of core carbon scaffolds of dimethoxyajacareubin, cariphenone-A and crotamadine.

  我们在本文中报道了偶然观察到的酸介导的2-甲基-2-（3-甲基丁-2-烯-1-基）环己-4-烯-1,3-二酮的单亚乙基缩酮对二氢苯并吡喃的重排，并证明了其的应用。该方法可用于构建二甲氧基ajacareubin，cariphenone-A和crotamadine的核心碳支架。