methyl (S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-1-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]oct-1-ylcarbonyl]-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 497075-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl (S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-1-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]oct-1-ylcarbonyl]-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-4-(dimethylphenylsilyl)-6-(2-([1,3]dioxolan-2-yl)ethyl)-1-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octylcarbonyl]-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl (2S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 497075-36-2
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₇Si
• 分子量: 567.755
• InChiKey: FZUPCTAUEVXIGY-ZIEBXPDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-1-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]oct-1-ylcarbonyl]-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯产生手性N-酰基吡啶鎓离子及其非对映选择性捕获反应：N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮的形成

  摘要：

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00675-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-1-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]oct-1-ylcarbonyl]-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯产生手性N-酰基吡啶鎓离子及其非对映选择性捕获反应：N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮的形成

  摘要：

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00675-0

文献信息

• First asymmetric syntheses of 6-substituted nipecotic acid derivatives
  作者：Cornelia E Hoesl、G Höfner、Klaus T Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.014

  日期：2004.1

  nipecotic acid derivatives are known to be potent GABA uptake inhibitors thus being useful in the treatment of a number of neurological and psychological disorders. In this paper, the first asymmetric syntheses of 6-substituted nipecotic acid derivatives are presented. The synthetic strategy was designed to provide access to a large variety of enantiomerically pure 6-substituted nipecotic acid derivatives

  已知各种各样的哌替尼克酸衍生物是有效的GABA吸收抑制剂，因此可用于治疗许多神经和心理疾病。在本文中，提出了第一个不对称合成的6-取代的nipecotic酸衍生物。设计合成策略是为了获得对映体纯的6-取代的nipecotic酸衍生物。从手性合成开始Ñ -acyldihydropyridines 15和16通过手性的非对称电α-amidoalkylation反应得到Ñ-酰基吡啶鎓离子。这些化合物可用于多步骤合成中，制备对映体纯的6-（4,4-二苯基丁基）苯甲酸和6-（4,4-二苯基丁烯基）苯甲酸，包括从二氢吡啶环上除去二甲基苯基甲硅烷基保护基，二氢吡啶杂环的减少，霍纳-维蒂希反应和手性助剂的去除。然而，所获得的靶分子对GAT-1-和GAT-3转运蛋白的亲和力仅可忽略不计。