(1R)-2,2'-dimethoxy[1,1'-binaphthalene]-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R)-2,2'-dimethoxy[1,1'-binaphthalene]-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (R)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-carbaldehyde；(R)-3-formyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl；3-methoxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: JGPWSJBTFFLYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2,2'-dimethoxy[1,1'-binaphthalene]-3-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'-dimethoxy-3-(2-(5-thiophenecarboxyaldehyde))-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  为来自非线性光学手性有机金属发色团的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -

  摘要：

  两个系列的手性有机金属供体-π-受体生色团的衍生自的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -已经合成。在第一系列（S）-（-）中，2-甲氧基甲基吡咯烷用作手性供体端基，在第二系列中，1,1'-联萘基用作手性π-桥联单元。这些化合物的非线性光学性质是通过Kurtz粉末技术和超罗利散射测量的。β-值高达964×10 −30esu是第一个系列的成员获得的。的单晶X射线研究的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -，[铁2（η 5 -C 5 H 4 CH 3）2（CO）2（µ-CO）（µ-（E）-CCHCH-2-（5-哌啶-1-基噻吩））] + [BF 4 ] -和[铁2（η 5 -C 5报道了H 4 CH 3）2（CO）2（μ-CO）（μ-（E）-CCH＝

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01415-8
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-2,2'-dimethoxy[1,1'-binaphthalene]-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Brunner, H.; Schiessling, H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 3, p. 119 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Aza-Morita–BaylisHillman Reaction ofN-Sulfonated Imines with Activated Olefins Catalyzed by Chiral Phosphine Lewis Bases Bearing Multiple Phenol Groups
  作者：Ying-Hao Liu、Lian-Hui Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200505476

  日期：2006.5

  >90% ee at −20 °C or at room temperature in THF. The mechanism of this process was investigated by 31P NMR spectroscopic analysis. The phenoxide or the key enolate intermediate, which is stabilized by intramolecular hydrogen bonding with phenol groups, was observed by 31P NMR spectroscopy. Thus, the most effective bifunctional LBBA (Lewis base and Brønsted acid) phosphine-Lewis base promoter system

  在的氮杂森田-BaylisHillman反应Ñ -sulfonated亚胺（Ñ -arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides）与甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK），和丙烯醛，我们发现，通过使用催化量的在具有多个酚基的手性膦路易斯碱的基础上，可以在-20℃或室温下于THF中以> 90％ee的高收率获得相应的加合物。通过31 P NMR光谱分析研究了该过程的机理。通过31观察到通过分子内氢与酚基团的结合而稳定的酚盐或关键烯醇盐中间体1 H NMR光谱。因此，对于这种催化的，不对称的氮杂-Morita-BaylisHillman反应，已经确定了迄今为止报道的最有效的双功能LBBA（路易斯碱和布朗斯台德酸）膦-路易斯碱促进剂体系。
• 一种基于轴手性联二萘酚-氟硼二吡咯配合物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110669065B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种基于轴手性联二萘酚‑氟硼二吡咯配合物及其制备方法，包括：将联二萘酚加入到第一溶剂中，加入碳酸钠、碘甲烷反应后，得到2,2’‑二甲氧基‑1,1’‑联萘；将所述2,2’‑二甲氧基‑1,1’‑联萘加入到第二溶剂中，在‑78～0℃下，加入正丁基锂和N,N‑二甲基甲酰胺，升温到室温后，反应得到2,2’‑二甲氧基‑[1,1’‑联萘]‑醛；将所述2,2’‑二甲氧基‑[1,1’‑联萘]‑醛加入到第三溶剂中，加入2,4‑二甲基吡咯、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌搅拌反应；加入三乙胺和三氟化硼乙醚溶液，继续反应5～10h，得到所需配合物。本发明通过简单的合成步骤得到基于轴手性联二萘酚‑氟硼二吡咯配合物，制备成本低，反应条件温和，易于纯化，合成的化合物兼具联萘酚的轴手性结构和氟硼二吡咯配合物的荧光特点。
• 一种基于轴手性联二萘的金属铂配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110669078B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种基于轴手性联二萘的金属铂配合物及其制备方法和应用，包括：以2,2’‑二甲氧基‑1,1’‑联萘为原料，经过四步反应后得到基于轴手性联二萘的金属铂配合物，并将其作为发光层应用于有机电致发光器件中。本发明基于轴手性联二萘的金属铂配合物合成方法简便，通过四步工艺得到了同时具备高的发光效率和大的glum的CPL材料。
• Thiazolium-Tethering Rotaxane-Catalyzed Asymmetric Benzoin Condensation: Unique Asymmetric Field Constructed by the Cooperation of Rotaxane Components
  作者：Yuya Tachibana、Nobuhiro Kihara、Kazuko Nakazono、Toshikazu Takata

  DOI：10.1080/10426501003773589

  日期：2010.5.27

  (98%) of benzoin in the presence of 5 mol% of either the rotaxane and the axle catalysts. The benzoin condensations of aromatic aldehydes catalyzed by the chiral rotaxanes were studied in detail and found to give optically active benzoins with 0–32% e.e. in 5–92% yield depending on the structure of the rotaxane and the reaction conditions employed. From the results, two intrarotaxane chirality transfers

  研究了芳香醛与两种具有噻唑鎓盐部分的旋光轮烷的不对称安息香缩合反应。作为手性助剂的联萘基团被引入轮烷的轮子或轴组件中。将苯甲醛与不含联萘部分的轮烷催化剂催化安息香缩合的速率与其轴组分进行比较，以了解轮组分的影响。在使用的几种溶剂中，甲醇是最好的溶剂，在 5 mol% 的轮烷和轴催化剂的存在下，它显示出最高的安息香产率 (98%)。详细研究了手性轮烷催化的芳香醛的安息香缩合反应，发现可得到具有 0-32% ee 的旋光性安息香 取决于轮烷的结构和所采用的反应条件，产率为 5-92%。从结果中，确认了两种轮烷内手性转移：（i）从轮到轴的空间手性转移和（ii）通过非手性轮控制的键合手性转移。由于这些不对称反应场是轮烷结构所特有的，因此证明了“轮烷场”作为特定反应场的重要性和可能性。
• Circularly polarized luminescence from axially chiral binaphthalene-bridged BODIPY
  作者：Zhipeng Liu、Zhiyong Jiang、Chengkun He、Yuncong Chen、Zijian Guo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108593

  日期：2020.10

  binaphthalene. (R)-/(S)-BDP1 show a very weak Cotton effect and circularly polarized luminescence (CPL), demonstrating the inefficient perturbation effect of binaphthalene on BODIPY in both ground and excited state. In contrast, (R)-/(S)-BDP2 show an intense Cotton effect and CPL. According to the theoretical results, this difference should be originated from the energy transfer between the two BODIPY units in

  通过将BODIPY束缚在手性双萘的3或3,3'-位上，合成了两个轴向手性BODIPY-双萘二元体（R）-/（S）-BDP1-2。（R）-/（S）-BDP1表现出很弱的棉花效应和圆偏振发光（CPL），证明了在基态和激发态下双萘对BODIPY的微扰效应均不足。相反，（R）-/（S）-BDP2显示出强烈的棉花效应和CPL。根据理论结果，此差异应源于（R）-/（S）-中两个BODIPY单元之间的能量转移BDP2。