thymidine 5'-{N-[(1S)-2-oxo-2-methoxy-1-methylethyl]phosphoramidate} | 865062-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine 5'-{N-[(1S)-2-oxo-2-methoxy-1-methylethyl]phosphoramidate}
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-N-[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]phosphonamidic acid
• CAS: 865062-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₃O₉P
• 分子量: 407.317
• InChiKey: UPKCJXYEEDDYKV-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 5'-{N-[(1S)-2-oxo-2-methoxy-1-methylethyl]phosphoramidate} 生成 胸苷酸
  参考文献：
  名称：

  胸苷5'-邻-苯基-N-烷基膦酰胺酸酯的水解反应，核苷5'-单磷酸酯前药的模型。

  摘要：

  从而导致胸腺嘧啶核苷或苯酚的离开而没有任何中间体的明显积累。两种途径都代表3总体消失的一半。苯酚的离开最终导致5'-磷酸胸苷的形成。在pH> 5时，主要反应是羧酸酯键的水解，然后是羧酸根离子在分子内置换酚盐离子，然后将所得的环状混合酸酐水解成无环二酯状胸苷5'-氨基磷酸酯。后者产物定量地积累，没有任何进一步分解的迹象。原料3的氢氧根离子催化的P-OPh键断裂是副反应。与胸苷5'的比较测量

  DOI：

  10.1002/chem.200700623
• 作为产物：
  描述：

  5'-(phenylmethoxyalaninyl)phosphate thymidine 在 hydroxide 作用下， 生成 thymidine 5'-{N-[(1S)-2-oxo-2-methoxy-1-methylethyl]phosphoramidate}
  参考文献：
  名称：

  胸苷5'-邻-苯基-N-烷基膦酰胺酸酯的水解反应，核苷5'-单磷酸酯前药的模型。

  摘要：

  从而导致胸腺嘧啶核苷或苯酚的离开而没有任何中间体的明显积累。两种途径都代表3总体消失的一半。苯酚的离开最终导致5'-磷酸胸苷的形成。在pH> 5时，主要反应是羧酸酯键的水解，然后是羧酸根离子在分子内置换酚盐离子，然后将所得的环状混合酸酐水解成无环二酯状胸苷5'-氨基磷酸酯。后者产物定量地积累，没有任何进一步分解的迹象。原料3的氢氧根离子催化的P-OPh键断裂是副反应。与胸苷5'的比较测量

  DOI：

  10.1002/chem.200700623

文献信息

• Hydrolytic Reactions of Thymidine 5′-O-Phenyl-N-Alkylphosphoramidates, Models of Nucleoside 5′-Monophosphate Prodrugs
  作者：Mikko Ora、Jarno Ojanperä、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/chem.200700623

  日期：2007.10.15

  of the starting material 3 occurred as a side reaction. Comparative measurements with thymidine 5'-N-[(1S)-2-oxo-2-methoxy-1-methylethyl]phosphoramidate} (4) revealed that, under acidic conditions, this diester-like compound is hydrolyzed by P--N bond cleavage three orders of magnitude more rapidly than the triester-like 3. At pH>5, the stability order is reversed, with 3 being hydrolyzed six times

  从而导致胸腺嘧啶核苷或苯酚的离开而没有任何中间体的明显积累。两种途径都代表3总体消失的一半。苯酚的离开最终导致5'-磷酸胸苷的形成。在pH> 5时，主要反应是羧酸酯键的水解，然后是羧酸根离子在分子内置换酚盐离子，然后将所得的环状混合酸酐水解成无环二酯状胸苷5'-氨基磷酸酯。后者产物定量地积累，没有任何进一步分解的迹象。原料3的氢氧根离子催化的P-OPh键断裂是副反应。与胸苷5'的比较测量