Ethyl 2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 72799-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ethyl 2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-iminochromene-3-carboxylate
• CAS: 72799-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VIDQZOIHGUAFDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  317.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-chromenylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Czerney, Peter; Hartmann, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 11, p. 408 - 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 氰乙酸乙酯 在 potassium triiodide 作用下， 反应 0.37h， 以80%的产率得到Ethyl 2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三碘化钾。一种在水介质中形成碳-碳键的新型高效催化剂

  摘要：

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.258

文献信息

• Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon–Carbon Bond Formation in Aqueous Media
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2003.258

  日期：2003.3

  Potassium triiodide catalyses the condensation of carbonyl compounds with active methylene compounds in aqueous media to afford E olefinic products in high yields.

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。
• The Knoevenagel condensation using quinine as an organocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Kavita Jain、Saikat Chaudhuri、Kuntal Pal、Kalpataru Das

  DOI：10.1039/c8nj04219e

  日期：——

  organocatalyst to afford various electrophilic alkenes in excellent yields (up to 90%). In the presence of a catalytic amount of quinine (15 mol%), the reaction proceeded at room temperature (RT) under solvent-free conditions. In this green approach, the organocatalyst was recovered and recycled for up to four cycles without appreciable loss of activity.

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。
• Imidazolium Sulfonates as Environmental-Friendly Catalytic Systems for the Synthesis of Biologically Active 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes: Mechanistic Insights
  作者：Jacinto Velasco、Elena Pérez-Mayoral、Vanesa Calvino-Casilda、Antonio J. López-Peinado、Miguel A. Bañares、Elena Soriano

  DOI：10.1021/acs.jpcb.5b06275

  日期：2015.9.10

  Liquids (ILs) are valuable reaction media extremely useful in industrial sustainable organic synthesis. We describe here the study on the multicomponent reaction (MCR) between salicylaldehyde (2) and ethyl cyanoacetate (3), catalyzed by imidazolium sulfonates, to form chromenes 1, a class of heterocyclic scaffolds exhibiting relevant biological activity. We have clarified the reaction mechanism by combining

  离子液体（ILs）是有价值的反应介质，在工业上可持续的有机合成中极为有用。我们在这里描述水杨醛（2）与氰基乙酸乙酯（3）之间的多组分反应（MCR）的研究，该反应由咪唑磺酸盐催化形成色烯1，一类具有相关生物学活性的杂环支架。通过将实验结果与计算研究相结合，我们阐明了反应机理。本文报道的结果表明，所选IL中的咪唑核心和磺酸根阴离子都参与了反应过程，分别充当氢键供体和受体。与通过最初的Knoevenagel缩合而被最广泛接受的机理相反，最有利的反应途径包括试剂之间的醛酸反应，然后进行杂环化，随后的脱水，最后是第二个氰基乙酸乙酯（3）分子的迈克尔加成反应。铬烯1。
• One-pot four-component approach for the construction of dihydropyridines and dihydropyridinones using amines and activated alkynes
  作者：Selvarangam E. Kiruthika、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c3ra45850d

  日期：——

  An efficient greener approach for the one-pot four-component synthesis of dihydropyridines has been developed utilizing L-proline as a base catalyst under solvent-free conditions. This domino reaction involves Huisgen dipolar additions using amines and activated alkynes for the formation of novel dihydropyridines. The synthesized dihydropyridines were subjected to acid treatment which resulted in the

  已经开发了一种有效的更环保的方法，用于在无溶剂条件下使用L-脯氨酸作为基础催化剂，对二氢吡啶进行一锅四组分合成。该多米诺反应涉及使用胺和活化的炔烃进行的Huisgen偶极加成反应，以形成新的二氢吡啶。对合成的二氢吡啶进行酸处理，从而选择性地形成作为单一非对映异构体的二氢吡啶并酮。
• Knoevenagel condensation in the heterogeneous phase using aluminum phosphate-aluminum oxide as a new catalyst
  作者：Jose A. Cabello、Juan M. Campelo、Angel Garcia、Diego Luna、Jose M. Marinas

  DOI：10.1021/jo00200a036

  日期：1984.12