(1R,3S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 98666-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 98666-73-0；98666-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: QPYUGALRNSWXGV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(hydroxymethyl)-3-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,3S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-.BETA.-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives.

  摘要：

  合成了两种四氢-β-咔啉-1和-4-羧酸（1b，c）及相应的羟甲基衍生物（2b，c），它们是3-羧酸（1a）及其3-羟甲基衍生物（2a）的位置异构体，并测试了它们对四氯化碳（CCl4）诱导的小鼠肝损伤的保肝活性。这些位置异构体的保肝活性依次降低：1a>1b>1c>和2a>2b>2c。顺式和反式异构体（5a、b-14a、b）也检测了 1a 和 2a 1 位上烷基取代的影响。带有小烷基（如 Me 和 Et）的化合物显示出强大的活性。烷基加长一般会导致活性降低。在一系列 3-羧酸立体异构体（5a、b-9a、b）中，顺式异构体的活性往往高于反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3705

文献信息

• US4628057A
  申请人：——

  公开号：US4628057A

  公开（公告）日：1986-12-09
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-.BETA.-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、NORIO TAKAMURA、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、Yuzo MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3705

  日期：——

  Two tetrahydro-β-carboline-1-and-4-carboxylic acids (1b, c) and the corresponding hydroxymethyl derivatives (2b, c), which are positional isomers of the 3-carboxylic acid (1a) and its 3-hydroxymethyl derivative (2a), were synthesized and tested for hepatoprotective activity against carbon tetrachloride (CCl4) -induced liver damage in mice. The hepatoprotective activity of these positional isomers decreased in the following order;1a> 1b> 1c> and 2a > 2b>2c. The effect of alkyl substitution at the 1 position of 1a and 2a was also examined with the cis and trans isomers (5a, b-14a, b). Compounds with small alkyl groups such as Me and Et showed potent activity. Lengthening of the alkyl group generally caused a decrease in activity. In a series of the stereoisomers of the 3-carboxylic acids (5a, b-9a, b), the cis isomers tend to be more active than the trans counterparts.

  合成了两种四氢-β-咔啉-1和-4-羧酸（1b，c）及相应的羟甲基衍生物（2b，c），它们是3-羧酸（1a）及其3-羟甲基衍生物（2a）的位置异构体，并测试了它们对四氯化碳（CCl4）诱导的小鼠肝损伤的保肝活性。这些位置异构体的保肝活性依次降低：1a>1b>1c>和2a>2b>2c。顺式和反式异构体（5a、b-14a、b）也检测了 1a 和 2a 1 位上烷基取代的影响。带有小烷基（如 Me 和 Et）的化合物显示出强大的活性。烷基加长一般会导致活性降低。在一系列 3-羧酸立体异构体（5a、b-9a、b）中，顺式异构体的活性往往高于反式异构体。