2,6-bis[(4R)-4-(2-naphthyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazinyl]pyridine | 808737-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis[(4R)-4-(2-naphthyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazinyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[(R)-4'-(2"-naphthyl)-5',6'-dihydro-4'H-[1',3']oxazin-2'-yl]pyridine；(4R)-4-naphthalen-2-yl-2-[6-[(4R)-4-naphthalen-2-yl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl]pyridin-2-yl]-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 808737-05-5
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 497.596
• InChiKey: DWNBMVQAZIMYJU-FQLXRVMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >80 °C
• 沸点：
  752.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dipicolinate 、 2,6-bis[(4R)-4-(2-naphthyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazinyl]pyridine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到Ru(2,6-bis[(R)-4'-(2"-naphthyl)-5',6'-dihydro-4'H-[1',3']oxazin-2'-yl]pyridine)(pyridine-2,6-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Process for the asymmetric epoxidation of olefins

  摘要：

  本发明涉及一种基于钌配合物的催化剂，以及一种利用基于钌配合物的催化剂进行烯烃不对称环氧化的方法。

  公开号：

  US20050203303A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl rac-3-amino-3-(2-naphthyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 Amano Lipase PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,6-bis[(4R)-4-(2-naphthyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2，钌催化烯烃的不对称环氧化，第一部分：合成新的手性N，N，N-三齿pybox和pyboxazine配体及其钌配合物。

  摘要：

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，

  DOI：

  10.1002/chem.200501261

文献信息

• Development of a Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation Procedure with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Man Kin Tse、Christian Döbler、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Wolfgang Mägerlein、Herbert Hugl、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200460528

  日期：2004.10.4
• EP1561750
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the asymmetric epoxidation of olefins
  申请人：Maegerlein Wolfgang

  公开号：US20050203303A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to a catalyst based on ruthenium complexes and to a process for the asymmetric epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes.

  本发明涉及一种基于钌配合物的催化剂，以及一种利用基于钌配合物的催化剂进行烯烃不对称环氧化的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New ChiralN,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes
  作者：Man Kin Tse、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Gopinathan Anilkumar、Haijun Jiao、Christian Döbler、Anke Spannenberg、Wolfgang Mägerlein、Herbert Hugl、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200501261

  日期：2006.2.20

  The synthesis of chiral tridentate N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazolines 3 (pybox ligands) and N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazines 4 (pyboxazine ligands) is described in detail. These novel ligands constitute a useful toolbox for the application in asymmetric catalysis. Compounds 3 and 4 are conveniently prepared by cyclization of enantiomerically pure alpha- or beta-amino alcohols with dimethyl pyridine-2,6-dicarboximidate

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，