3-乙基氨基苯硼酸 | 267660-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-乙基氨基苯硼酸
• 中文别名: 3-(乙氨基)苯硼酸；3-乙基氨基苯基硼酸
• 英文名称: 3-(N-Ethylamino)phenylboronic acid
• 英文别名: 3-ethylaminophenylboronic acid；[3-(ethylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 267660-71-9
• 化学式: C₈H₁₂BNO₂
• mdl: MFCD08061975
• 分子量: 165.0
• InChiKey: AMEXHZJCEDVHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基氨基苯硼酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,4'-Bis{N-[3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-N-ethylcarbamoyl}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides

  摘要：

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。

  DOI：

  10.1039/a906708f
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-乙基氨基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides

  摘要：

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。

  DOI：

  10.1039/a906708f

文献信息

• Rational Design and Evaluation of 6-(Pyrimidin-2-ylamino)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones as Polypharmacological Inhibitors of BET and Kinases
  作者：Kaikai Lv、Weicong Chen、Danqi Chen、Jie Mou、Huijie Zhang、Tiantian Fan、Yanlian Li、Danyan Cao、Xin Wang、Lin Chen、Jingkang Shen、Dongsheng Pei、Bing Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00962

  日期：2020.9.10

  proposed a hybrid strategy by incorporating pharmacophores that bind to the acetylated lysine binding pocket of BET proteins with a typical kinase hinge binder to generate novel polypharmacological inhibitors of BET and kinases. Through elaborating the core structure of 6-(pyrimidin-2-ylamino)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one, we demonstrated that this rational design can produce high potent inhibitors of CDK9

  癌症表现出多样的异质性，具有复杂的分子基础，通常具有遗传和表观遗传异常，这对单靶标药物构成了巨大挑战。在当前的工作中，我们提出了一种混合策略，即通过结合具有典型激酶铰链结合剂的BET蛋白的乙酰化赖氨酸结合口袋的药效团，来生成BET和激酶的新型多药理学抑制剂。通过阐述6-（嘧啶-2-基氨基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one的核心结构，我们证明了这种合理的设计可以产生高效的CDK9和BET蛋白抑制剂。在本系列中，化合物40被确定为具有平衡BRD4活性的潜在先导化合物（IC 50= 12.7 nM）和CDK9（IC 50 = 22.4 nM），以及在小癌细胞板上的良好抗增殖活性。总之，当前的研究提供了一种发现溴结构域和激酶双重抑制剂的新方法，而不仅仅是偶然发现。
• Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists
  作者：Pradip K. Sasmal、Sanjita Sasmal、P. Tirumala Rao、B. Venkatesham、M. Roshaiah、Chandrasekhar Abbineni、Ish Khanna、Vikram P. Jadhav、J. Suresh、Rashmi Talwar、Syed Muzeeb、Jean-Marie Receveur、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.086

  日期：2010.9

  Melanin concentrating hormone (MCH) is an important mediator of energy homeostasis and plays role in several disorders such as obesity, stress, depression and anxiety. The synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides
  作者：Toshihisa Mizuno、Takayuki Fukumatsu、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/a906708f

  日期：——

  A number of unanswered questions occurred to us upon reading a communication by Yam and Kai (ref. ) which had reported optical sensing properties of a boronic-acid-appended ReI complex for saccharides. Careful re-examination has disclosed that the pKa-value proposed by them (5.9) is wrong and that the saccharide-binding mode at pH above the pKa is totally different from that at pH below the pKa. The absorption spectral change, which reflects an sp2-to-sp3 boron hybridisation change induced by the saccharide complexation, was observed only at pH below the pKa, and the CD band, which reflects the formation of 1∶1 cyclic complexes, appeared only at pH above the pKa. The results imply that the optimum pH should be carefully selected for the precise optical sensing of saccharides.

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。