2-(naphthalen-2-yl)-3H-indol-3-one | 23751-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)indol-3-one；2-(naphthalen-1-yl)-3H-indol-3-one；2-(2-Naphthyl)-indolon-(3)；2-naphthalen-2-ylindol-3-one
• CAS: 23751-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: RHACXHPWLWPQMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-3H-indol-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 (1S,4S,5R)-2-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(phenanthren-9-yloxy)methyl)-5-vinylquinuclidine 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (Z)-2-(4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-1,5-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  C,N-环酮亚胺和联烯酸酯的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  我们报道了奎尼丁衍生物催化的联烯酸酯和C , N-环酮亚胺的新型对映选择性和区域选择性 [2 + 2] 环加成反应。该方法能够合成具有高对映选择性的四元立体中心的稠合三环氮杂环丁烷。广泛的底物证明了该协议的通用性，并且所得的功能产品可以很容易地转化为各种有价值的合成子。为了阐明合理的反应机理以及催化剂如何影响产物的绝对立体控制，我们进行了相应的密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03848
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  C,N-环酮亚胺和联烯酸酯的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  我们报道了奎尼丁衍生物催化的联烯酸酯和C , N-环酮亚胺的新型对映选择性和区域选择性 [2 + 2] 环加成反应。该方法能够合成具有高对映选择性的四元立体中心的稠合三环氮杂环丁烷。广泛的底物证明了该协议的通用性，并且所得的功能产品可以很容易地转化为各种有价值的合成子。为了阐明合理的反应机理以及催化剂如何影响产物的绝对立体控制，我们进行了相应的密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03848

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of arylindolyl indolin-3-ones with both axial and central chirality
  作者：Xi Yuan、Xudong Wu、Fei Peng、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/d0cc05432a

  日期：——

  An efficient method for chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric synthesis of arylindolyl indolin-3-ones with both axial and central chirality has been developed via the reaction of 3-arylindoles with 2-aryl-3H-indol-3-ones, and the target products were obtained in high yields with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity.

  通过3-芳基吲哚与2-芳基-3 H-吲哚-3-酮的反应，开发了一种有效的手性磷酸催化不对称合成轴向和中心手性的芳基吲哚-3-酮的方法。以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性的目标产物。
• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。
• Asymmetric Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones Enabled by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01823

  日期：2019.7.5

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H was developed via an in situ activation strategy. The reaction involves the γ-addition of vinyl enolates to the unique cyclic ketimines to afford chiral tricyclic indolin-3-ones with a quaternary carbon center at 2-position. This protocol provides a rapid and enantioselective pathway to

  通过原位活化策略，开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的正式[4 + 2]环化反应。该反应涉及将烯醇乙烯酯γ加成到独特的环状酮亚胺上，以提供在2-位具有季碳中心的手性三环吲哚-3-酮。该协议提供了一种快速和对映选择性的途径，以访问一类在结构上重要的C2-季吲哚-3-酮类化合物，该化合物可能对药物发现有用。
• Enantioselective aza-Henry reactions of cyclic α-carbonyl ketimines under bifunctional catalysis
  作者：Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、Leyre Marzo、Alberto Moreno-Carrasco、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1039/c2cc34053d

  日期：——

  The aza-Henry reaction of nitroalkanes with the CN group of 2-aryl-3H-indol-3-ones catalyzed by thiourea-chincona derivatives takes place with good yield and high ee's.

  在硫脲-银锥衍生物的催化下，硝基烷烃与 2-芳基-3H-吲哚-3-酮的 CN 基发生了偶氮-亨利反应，反应产率高，ee's 值高。
• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Reaction of Cyclic Ketimines with Pyrroles using Imidazolinephosphoric Acid Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Nazumi Matsuda、Mutsuyo Ohara

  DOI：10.1002/chem.201601573

  日期：2016.7.4

  Organocatalytic enantioselective aza‐Friedel–Crafts reactions of cyclic ketimines with pyrroles or indoles were catalyzed by imidazoline/phosphoric acid catalysts. The reaction was applied to various 3H‐indol‐3‐ones to afford products in excellent yields and enantioselectivities. The chiral catalysts can be recovered by a single separation step using column chromatography and are reusable without further

  咪唑啉/磷酸催化剂催化环状酮亚胺与吡咯或吲哚的有机催化对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应应用于各种3 H-吲哚-3-酮，以提供具有优异收率和对映选择性的产物。可以通过使用柱色谱法的单个分离步骤来回收手性催化剂，并且无需进一步纯化即可重复使用。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。