2-benzyl-3-methoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-(3-phenylthiomethylene)pentane | 141804-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-3-methoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-(3-phenylthiomethylene)pentane
• CAS: 141804-30-0；141804-39-9
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 524.727
• InChiKey: UBNRHFMZDKKLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-benzyl-3-methoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-(3-phenylthiomethylene)pentane
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的Pictet-spengler反应。（±）suaveoline的总合成

  摘要：

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88507-0