(Z)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dec-5-en-4-ol | 1056879-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dec-5-en-4-ol
• CAS: 1056879-48-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: CWVAGTSXJJPMLF-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dec-5-en-4-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oili 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到((Z)-4-benzyloxydec-5-enyloxy)tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的氧化环化的碳水化合物库的通用，迭代和模块化方法。

  摘要：

  碳水化合物是一类无所不在的高氧天然产物。由于它们具有广泛的生物学活性，它们在合成有机化学的中心已经有130多年的历史了。在过去的50年中，非天然碳水化合物吸引了有机，生物和医学化学领域的各种化学家的兴趣。尤其是脱氧糖被证明是一类重要的化合物。迄今为止，大多数非天然类似物是在多步合成中从天然，对映体纯的碳水化合物开始合成的。在这份报告中，我们提出了一种合成策略，允许从容易获得的起始原料开始的五个合成步骤中，选择性地模块化合成天然和非天然碳水化合物。由于O功能或N功能的顺序引入，每个新功能基团的区域选择性保护都是可能的。碳水化合物合成中的关键步骤是通过pH依赖的脱氢-二羟基化-环化或氧化裂解-环化实现RuO4催化的氧化环化，从而产生高度取代的新碳水化合物，其中每个官能团均受到正交保护并可以进一步利用综合操作。

  DOI：

  10.1021/jo801528n
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(Z)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dec-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的氧化环化的碳水化合物库的通用，迭代和模块化方法。

  摘要：

  碳水化合物是一类无所不在的高氧天然产物。由于它们具有广泛的生物学活性，它们在合成有机化学的中心已经有130多年的历史了。在过去的50年中，非天然碳水化合物吸引了有机，生物和医学化学领域的各种化学家的兴趣。尤其是脱氧糖被证明是一类重要的化合物。迄今为止，大多数非天然类似物是在多步合成中从天然，对映体纯的碳水化合物开始合成的。在这份报告中，我们提出了一种合成策略，允许从容易获得的起始原料开始的五个合成步骤中，选择性地模块化合成天然和非天然碳水化合物。由于O功能或N功能的顺序引入，每个新功能基团的区域选择性保护都是可能的。碳水化合物合成中的关键步骤是通过pH依赖的脱氢-二羟基化-环化或氧化裂解-环化实现RuO4催化的氧化环化，从而产生高度取代的新碳水化合物，其中每个官能团均受到正交保护并可以进一步利用综合操作。

  DOI：

  10.1021/jo801528n