3α-acetoxy-11-oxo-5β-pregnane-20-carbaldehyde | 115115-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-11-oxo-5β-pregnane-20-carbaldehyde
• 英文别名: [(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-11-oxo-17-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 115115-61-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: OKAKAZNKVGVKCB-NKQOIGPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  489.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-11,12-dioxo-cholanate 在 吗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到3α-acetoxy-11-oxo-5β-pregnane-20-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸侧链的短而有效的降解。硫化物和α-酮酸酯的一些新颖反应

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理，然后添加甲醇，很容易将11-氧代-石脑油酸乙酸酯5转化为23-亚磺酰基衍生物6。可以使用多种氧化剂，例如臭氧，次氯酸钠，过氧化氢或四氧化二氮，或通过暴露于乙酸酐-硫酸，将高产率的硫基裂解为23-酮9。使用四氧化二氮，可以在肟10阶段终止反应。最后，在有机碱和催化量的铜（II）盐存在下的空中氧化将酮基酯9有效降解为20-酮19。通过在温和的条件下操作，可以很好地分离出中间体22-醛18屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89235-8

文献信息

• A very short degradation of the bile acid side chain
  作者：Derek H. R. Barton、Jocelyne Wozniak、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39870001383

  日期：——

  Reaction of the cholanic acid derivative (1) with thionyl chloride and pyridine gave, after quenching with methanol, the α-sulphine ester (3); treatment with acetic anhydride–sulphuric acid afforded the keto ester (5) which, on exposure to air in the presence of copper(II) ions and base, gave the 20-keto pregnane derivative (9) in excellent overall yield.

  胆酸衍生物（1）与亚硫酰氯和吡啶反应，用甲醇淬灭后，得到α-亚磺酸酯（3）。用乙酸酐-硫酸处理可制得酮酯（5），在铜（II）离子和碱存在下暴露于空气中，可得到具有优异总收率的20-酮孕烷衍生物（9）。
• BARTON, DEREK H. R.;WOZNIAK, JOCELYNE;ZARD, SAMIR Z., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3741-3754
  作者：BARTON, DEREK H. R.、WOZNIAK, JOCELYNE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——