9β,11β-epoxy-16β-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione | 1192715-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9β,11β-epoxy-16β-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2S,10S,11S,13S,15S,17S)-2,13,15-trimethyl-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-diene-5,14-dione
• CAS: 1192715-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: HSVGZBBCZXNBOO-KZOVLRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  倍他米松环氧水解物 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到9β,11β-epoxy-16β-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化的C 17-二羟基丙酮侧链的裂解将皮质类固醇直接转化为高度官能化的17-酮类固醇

  摘要：

  据报道，使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂通过裂解C 17-二羟基丙酮侧链将皮质类固醇直接转化为高度官能化的17-酮类固醇。该催化处理是非常化学选择性，因为起始皮质类固醇，如Δ的功能4 -3-酮，Δ 1,4 -3-酮，11β-羟基和9β，11β -环氧化物，保持完整。

  DOI：

  10.1021/jo9018478

文献信息

• Bismuth(III) Triflate-Catalyzed Direct Conversion of Corticosteroids into Highly Functionalized 17-Ketosteroids by Cleavage of the <i>C</i>17-Dihydroxyacetone Side Chain
  作者：Rui M. A. Pinto、Jorge A. R. Salvador、Christophe Le Roux、José A. Paixão

  DOI：10.1021/jo9018478

  日期：2009.11.6

  The use of bismuth(III) triflate as catalyst for the direct conversion of corticosteroids into highly functionalized 17-ketosteroids by cleavage of the C17-dihydroxyacetone side chain is reported. This catalytic process is very chemoselective, since functionalities of the starting corticosteroids, such as Δ4-3-keto, Δ1,4-3-keto, 11β-hydroxyl, and 9β,11β-epoxide, remained intact.

  据报道，使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂通过裂解C 17-二羟基丙酮侧链将皮质类固醇直接转化为高度官能化的17-酮类固醇。该催化处理是非常化学选择性，因为起始皮质类固醇，如Δ的功能4 -3-酮，Δ 1,4 -3-酮，11β-羟基和9β，11β -环氧化物，保持完整。