2-(ethylthio)-3-methyl-5-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-3-ium tetrafluoroborate | 1372670-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(ethylthio)-3-methyl-5-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-3-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1372670-85-3
• 化学式: BF₄*C₁₄H₁₅N₂OS₃
• 分子量: 410.289
• InChiKey: LNYWRRLPUPDPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)-3-methyl-5-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-3-ium tetrafluoroborate 、 1-氨基吡啶碘 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25.4%的产率得到1-((3-methyl-5-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新的作为可能的抗肿瘤药物的若丹菁类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要为了开发有效的抗肿瘤药物，新的含有酪氨酸环（5a-5h），异喹啉鎓环（6a-6c）和喹啉鎓环（7a-7e）的若丹菁类似物通过N–N共价键与罗丹宁环连接通过MTT法体外设计，合成并评价了对人肺癌细胞系（H460）的抗肿瘤活性。与先导化合物MKT-077相比，大多数测试化合物显示出增强的抗肿瘤活性，IC 50值为0.006至9.2μmol/ L。其中，最有前途的化合物7d（IC 50 = 0.006μmol/ L）的活性是MKT-077（IC 50 = 1.3μmol/ L）的216.7倍。讨论了目标化合物的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.015
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazol-3-ium 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(ethylthio)-3-methyl-5-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  新的作为可能的抗肿瘤药物的若丹菁类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要为了开发有效的抗肿瘤药物，新的含有酪氨酸环（5a-5h），异喹啉鎓环（6a-6c）和喹啉鎓环（7a-7e）的若丹菁类似物通过N–N共价键与罗丹宁环连接通过MTT法体外设计，合成并评价了对人肺癌细胞系（H460）的抗肿瘤活性。与先导化合物MKT-077相比，大多数测试化合物显示出增强的抗肿瘤活性，IC 50值为0.006至9.2μmol/ L。其中，最有前途的化合物7d（IC 50 = 0.006μmol/ L）的活性是MKT-077（IC 50 = 1.3μmol/ L）的216.7倍。讨论了目标化合物的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.015