(2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-piperidine-3,5-diol | 664366-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-piperidine-3,5-diol
• CAS: 664366-28-3
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: JWMSMBXRHKZCOG-BGSSSCFASA-N

物化性质

• 沸点：
  668.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-piperidine-3,5-diol 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General Access to Iminosugar C-Glycoside Building Blocks by Means of Cross-Metathesis:  A Gateway to Glycoconjugate Mimetics

  摘要：

  [GRAPHICS]Cross-metathesis reactions of alpha-1-C-allyl-1-deoxynojirimycin derivatives 7a,b and various functionalized alkenes mediated by Grubbs's catalyst 3 are reported. The reactions showed reasonable to very good yields and excellent E/Z selectivity. This methodology allows the efficient and convergent synthesis of iminosugar C-glycosides with a great degree of structural diversity in the aglycone, opening the way to a variety of new glycoconjugate mimetics of biological interest.

  DOI：

  10.1021/ol035117h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-{(R)-1-[(naphthalen-2-ylmethyl)-amino]-but-3-enyl}-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-piperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团，在温和条件下化学选择性去除

  摘要：

  报道了使用 2-萘甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团。在 CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) 中使用 DDQ 高效且化学选择性地裂解受保护的叔胺，其中存在各种官能团，例如羟基、缩醛、烯烃、酯、苄氧基和 N-苄基.

  DOI：

  10.1055/s-2003-41465