methyl (R)-2-amino-2-(4'-chloro-6-hydroxybiphenyl-3-yl)acetate | 1220847-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-amino-2-(4'-chloro-6-hydroxybiphenyl-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-[3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxyphenyl]acetate
• CAS: 1220847-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: ARFRRALLSHEAIY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 、 左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (R)-2-amino-2-(4'-chloro-6-hydroxybiphenyl-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯酚，苯醚和呋喃的自由基芳基化

  摘要：

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200902927

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR ARYLIERUNG VON RINGSUBSTITUIERTEN PHENOLEN UND PHENYLETHERN<br/>[EN] METHOD FOR ARYLATING RING-SUBSTITUTED PHENOLS AND PHENYLETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ARYLATION DE PHÉNOLS ET D'ÉTHERS PHÉNYLIQUES À NOYAU SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2010112211A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Der vorliegenden Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten Biphenylverbindungen. Das Verfahren ist kostengünstig durchführbar und verläuft mit guter Regioselektivität. Funktionalisierte Biphenyl-Verbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel (3) ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (1) mit einer Verbindung der Formel (2) umgesetzt wird.
• Radical Arylation of Phenols, Phenyl Ethers, and Furans
  作者：Alexander Wetzel、Gerald Pratsch、Roman Kolb、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.200902927

  日期：2010.2.22

  efficient, and cost‐effective new access to diversely functionalized biphenyl alcohols and ethers. Free phenolic hydroxy groups, aromatic and aliphatic amines, as well as amino acid substructures, are well tolerated. Two examples for the applicability of the methodology are the partial synthesis of a β‐secretase inhibitor and the synthesis of a calcium‐channel modulator.

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。