7-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid | 35697-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid
• 英文别名: NAPROXEN；7-methoxy-α-methylnaphthalene-2-acetic acid；2-(7'-methoxy-2'-naphthyl) propionic acid；2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic Acid
• CAS: 35697-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MIJUDPHTZVRTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(benzyloxy)-α-methylnaphthalene-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-α-methylnaphthalene-2-acetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.7%的产率得到7-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528

文献信息

• Naphthyl acetaldehyde derivatives
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03935273A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  2-(2'-Naphthyl) acetaldehyde derivatives optionally substituted at the 2 position and/or positions C-1',4',5',7' or 8'; and/or position C-6' or positions C-5' and 7' exhibit anti-inflammatory, analgesic, antipyretic and anti-pruritic activity.

  2-(2'-萘基)乙醛衍生物在2位置和/或C-1'、4'、5'、7'或8'位置和/或C-6'位置或C-5'和7'位置可选择地被取代，表现出抗炎、镇痛、退热和抗瘙痒活性。
• Antileukotrienic phenethylamido derivatives of arylalkanoic acids in the treatment of ulcerative colitis
  作者：Richard Junek、Miloslav Kverka、Antonín Jandera、Vladimíra Panajotová、Dalibor Šatinský、Miloš Macháček、Miroslav Kuchař

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.030

  日期：2009.1

  connecting chain between aromatic ring and carboxyl did not bring about the important improvement of this activity in comparison with previous derivatives of arylacetic acids. Possible relation between LTB4 biosynthesis inhibition and ulcerative colitis is seriously broken by the compound 8a with carbonyl as the additional functional group on the connecting chain between carboxyl and aromatic ring.

  制备了一系列带有甲基（苯乙基）氨基的芳基链烷酸衍生物，并评估了它们对LTB 4生物合成的抑制作用。回归分析表明，该活性对α-甲基和α-未取代的链烷酸衍生物的亲脂性的抛物线依赖性略有不同。由α-未取代的链烷酸得到的关系被先前制备的类似的芳族丙烯酸衍生物组所扩展，而回归系数和统计标准没有任何变化。结论是，活性最高的化合物属于2-芳基丙酸衍生物，其亲脂性接近log  P opt（= 6.97）。但一般而言，与先前制备的一系列衍生物IV相比，所研究化合物酸性部分的结构变化并未产生LTB 4生物合成抑制作用的实质性改善。在三种炎症动物模型中评估了所研究化合物的抗炎作用，并跟踪了它们在溃疡性结肠炎（UC）治疗中的可能用途。从12种评估的化合物中，有4种化合物比标准的柳氮磺胺吡啶在UC抑制中的活性更高，但是可以说，与以前的芳环酸酯衍生物相比，芳环和羧基之间的连接链的变化并没有显着改善该活性。酸。LTB之
• A novel and efficient route to chiral 2-substituted carbocyclic 5′-N-ethyl-carboxamido-adenosine (C-NECA)
  作者：Jen Chen、Michael Grim、Caren Rock、Kenneth Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93795-5

  日期：1989.1

  A series of chiral 2-substituted-carbocyclic-NECA analogs was prepared in seven steps with an efficient resolution. The overall yield is good and can be applied to the other carbocyclic nucleosides.

  分七个步骤制备了一系列手性2-取代-碳环-NECA类似物，且具有较高的拆分度。总体收率良好，可用于其他碳环核苷。
• Synthesis, crystal structure, and a molecular modeling approach to identify effective antiviral hydrazide derivative against the main protease of SARS-CoV-2
  作者：Shaaban K. Mohamed、Youness El Bakri、Dalia A. Abdul、Sajjad Ahmad、Mustafa R Albayati、Chin-Hung Lai、Joel T. Mague、Mahmoud S. Tolba

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133391

  日期：2022.10

  additional C—H•••π(ring) interactions into the full 3-D structure. To obtain a structure-activity relationship, the DFT-NBO analysis is performed to study the intrinsic electronic properties of the title compound. Molecular modeling studies were also conducted to examine the binding affinity of the compound for the SARS-CoV-2 main protease enzyme and to determine intermolecular binding interactions. The

  2019年秋天，一种新型冠状病毒在中国武汉市爆发，并迅速在全球传播，迫切需要科学界开发抗病毒治疗药物。为此，我们合成了一种新的酰肼衍生物，( E )-N ' -(1-(4-溴苯基)亚乙基)-2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酰肼，因为它具有潜在的抑制特性。 。标题分子的不对称单元由两个构象明显不同的独立分子组成。晶体中，独立的分子通过NH•••O和CH•••O氢键以及CH•••π(环)相互作用连接成沿b轴方向延伸的螺旋链。这些链通过额外的 CH•••π（环）相互作用进一步连接成完整的 3-D 结构。为了获得构效关系，进行了 DFT-NBO 分析以研究标题化合物的固有电子性质。还进行了分子模型研究，以检查该化合物与 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的结合亲和力，并确定分子间结合相互作用。该化合物在酶活性口袋处显示出稳定的结合模式，结合能为-8.1 kcal/mol。此外，揭示了酶-化合物复合物的
• GIORDANO, C.;CASAGRANDE, F.
  作者：GIORDANO, C.、CASAGRANDE, F.

  DOI：——

  日期：——