Tert-butyl-dimethyl-(8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-yloxy)silane | 122700-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 122700-33-8
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi₂
• 分子量: 310.627
• InChiKey: PLCAQJNGDNKTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-yloxy)silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.25h， 生成 (1R)-3-deoxy-1-hydroxy-vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Alkenylzinc-Mediated Approach to the Vitamin D Skeleton. Application to the Synthesis of 6-Methyl Analogs of Vitamin and Previtamin D

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylzine reagents, bearing the C,D-ring/side chain portion, and (Z)-1-iodo-1,3-bis-exocyclic dienes (as A-ring precursors), provides a mild, convergent entry to the vitamin D skeleton, that is suitable for the synthesis of thermally labile derivatives such as those bearing substituents on the triene system.

  DOI：

  10.1021/jo970605m
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-en-7-yn-3-ol 在 咪唑 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Tert-butyl-dimethyl-(8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Alkenylzinc-Mediated Approach to the Vitamin D Skeleton. Application to the Synthesis of 6-Methyl Analogs of Vitamin and Previtamin D

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylzine reagents, bearing the C,D-ring/side chain portion, and (Z)-1-iodo-1,3-bis-exocyclic dienes (as A-ring precursors), provides a mild, convergent entry to the vitamin D skeleton, that is suitable for the synthesis of thermally labile derivatives such as those bearing substituents on the triene system.

  DOI：

  10.1021/jo970605m

文献信息

• Substrate control of diastereoselectivity in zirconium (II) mediated enyne cyclizations
  作者：Brian L. Pagenkopf、Eric C. Lund、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01130-r

  日期：1995.4

  The reductive cyclization of an extensive series of chiral enynes by Cp2Zr(II) complexes has been examined. In most instances excellent substrate control of cyclization stereochemistry was observed.

  已经研究了Cp 2 Zr（II）配合物对一系列手性烯类化合物的还原环化作用。在大多数情况下，观察到出色的环化立体化学底物控制。
• A novel entry to the vitamin D triene system
  作者：José L. Mascareñas、Ana Ma Garcia、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60832-8

  日期：——

  The application of Negishi's cyclization methodology to the synthesis of (Z)-1-iodo-1,3-bis-exocyclic-dienes from acyclic precursors is described. This kind of compounds can be used for the preparation of conjugated systems such us the triene of vitamin D.
• On the origin of diastereoselection in the cyclization of enynes on low-valent zirconium centers. Substituent and torsional effects on annulation stereochemistry
  作者：Eric C. Lund、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00280a005

  日期：1989.9