1,2,3,4-tetrapropyl-6,7-diiodonaphthalene | 390409-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrapropyl-6,7-diiodonaphthalene
• 英文别名: 2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrapropylnaphthalene；6,7-diiodo-1,2,3,4-tetrapropylnaphthalene；Naphthalene, 6,7-diiodo-1,2,3,4-tetrapropyl-
• CAS: 390409-94-6
• 化学式: C₂₂H₃₀I₂
• 分子量: 548.289
• InChiKey: AQTRVPUSDKTNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrapropyl-6,7-diiodonaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以66.7%的产率得到3,3'-diiodo-5,6,7,8,5',6',7',8'-octapropyl-[2,2']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  一种二萘并噻咯有机光电功能材料及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种二萘并噻咯有机光电功能材料，其合成的步骤主要包括以双取代内炔为原料，利用金属茂锆类配合物的催化作用，通过无水无氧反应，合成一种锆杂环；在氯化亚铜的催化下，与四碘苯生成二碘萘；进而利用正丁基锂的锂化作用，合成一种联萘；最后在叔丁基锂的锂化作用下，合成二萘并噻咯类光电材料。在合成工艺中，杂环戊二烯和多芳基碘的偶联反应制得二碘萘方法简单，收率高；通过正丁基锂的活化作用，联萘可以高效率地由两分子二碘萘来合成；使用金属茂锆类配合物作为均相烯烃聚合催化剂，催化活性和对烯烃聚合的立体选择性都很高。合成出的二萘并噻咯在导电高分子材料、液晶材料和生物活性物质领域均有重要用途。

  公开号：

  CN106543215A
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 硫酸 、 过碘酸 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 25.0h， 生成 1,2,3,4-tetrapropyl-6,7-diiodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种二萘并噻咯有机光电功能材料及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种二萘并噻咯有机光电功能材料，其合成的步骤主要包括以双取代内炔为原料，利用金属茂锆类配合物的催化作用，通过无水无氧反应，合成一种锆杂环；在氯化亚铜的催化下，与四碘苯生成二碘萘；进而利用正丁基锂的锂化作用，合成一种联萘；最后在叔丁基锂的锂化作用下，合成二萘并噻咯类光电材料。在合成工艺中，杂环戊二烯和多芳基碘的偶联反应制得二碘萘方法简单，收率高；通过正丁基锂的活化作用，联萘可以高效率地由两分子二碘萘来合成；使用金属茂锆类配合物作为均相烯烃聚合催化剂，催化活性和对烯烃聚合的立体选择性都很高。合成出的二萘并噻咯在导电高分子材料、液晶材料和生物活性物质领域均有重要用途。

  公开号：

  CN106543215A

文献信息

• Coupling Reaction of Zirconacyclopentadienes with Dihalonaphthalenes and Dihalopyridines:  A New Procedure for the Preparation of Substituted Anthracenes, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Tamotsu Takahashi、Yanzhong Li、Petr Stepnicka、Masanori Kitamura、Yanjun Liu、Kiyohiko Nakajima、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja016848k

  日期：2002.1.1

  Reactions of tetraiodobenzene with zirconacyclopentadienes, which were conveniently prepared from two alkynes (or diynes) and zirconocene complexes, afforded 1,2,3,4-tetrasubstituted diiodonaphthalene derivatives in good isolated yields. These 1,2,3,4-tetrasubstituted diiodonaphthalene derivatives could be converted to 1,2,3,4,5,6,7,8-octasubstituted anthracene derivatives by reaction with a second

  四碘苯与氧化锆环戊二烯反应，可方便地由两种炔烃（或二炔烃）和二茂锆配合物制备，以良好的分离产率得到 1,2,3,4-四取代的二碘萘衍生物。这些 1,2,3,4-四取代的二碘代萘衍生物可以通过与第二个锆并环戊二烯反应转化为 1,2,3,4,5,6,7,8-八取代的蒽衍生物。当两种锆并环戊二烯不同时，得到1,2,3,4-四乙基-5,6,7,8-四苯基蒽等不对称蒽（68%的分离产率）。另一方面，用氧化锆环戊二烯处理 2,3-二卤代吡啶（例如 2-溴-3-碘吡啶）以良好至高产率得到 5,6,7,8-四取代的喹啉衍生物。3、
• Synthesis of acenes via coupling of 1,4-dilithiobutadienes with diiodoarenes in the presence of CuCl
  作者：Lishan Zhou、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.191

  日期：2009.6

  prepared from diiodobutadienes reacted with diiodobenzene or diiodonaphthalene to afford substituted naphthalene, anthracene, dihydronaphthacene, and dihydropentacene derivatives in the presence of CuCl and DMPU. Dihydronaphthacene and dihydropentacene derivatives were converted into the corresponding naphthacene and pentacene derivatives.

  由二碘丁二烯制得的二硫代丁二烯与二碘苯或二碘萘反应，在CuCl和DMPU存在下，得到取代的萘，蒽，二氢萘和二氢并五苯衍生物。将二氢并四苯并二氢并五苯衍生物转化为相应的并四苯并五并苯衍生物。
• 6,13-DIHALOGEN-5,14-DIHYDROPENTACENE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 6,13-SUBSTITUTED-5,14-DIHYDROPENTACENE DERIVATIVE USING SAME
  申请人：Takahashi Tamotsu

  公开号：US20130079530A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides a 6,13-dihalogen-5,14-dihydropentacene derivative and a method for production thereof. Compounds (b) and (c) are reacted through cross-coupling reaction in the presence of a metal compound and a lithiating agent to synthesize compound (d), which is then halogenated to thereby obtain a 6,13-dihalogen-5,14-dihydropentacene derivative (compound (e)). [wherein X 1 and X 2 are each a halogen atom, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 20 hydrocarbon group, etc.]

  本发明提供了一种6，13-二卤代-5，14-二氢戊五烯衍生物及其生产方法。通过在金属化合物和锂化剂的存在下，将化合物（b）和（c）通过交叉偶联反应反应，合成化合物（d），然后通过卤代反应获得6，13-二卤代-5，14-二氢戊五烯衍生物（化合物（e））。[其中X1和X2均为卤素原子，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10均为氢原子、可选的取代的C1-C20碳氢基团等]
• Pd-Catalyzed Reactions of <i>o</i>-Diiodoarenes with Alkynes for Aromatic Ring Extension
  作者：Wenying Huang、Xin Zhou、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol049176m

  日期：2004.7.1

  A new and efficient palladium-catalyzed reaction of o-diiodoarenes with internal alkynes produces naphthalenes or anthracenes in good to excellent yields. This procedure provides a simple, catalytic, and straightforward ring-extension method for constructing substituted polycyclic aromatic compounds.
• US8785671B2
  申请人：——

  公开号：US8785671B2

  公开（公告）日：2014-07-22