((Z)-2-Bromo-vinyloxy)-triisopropyl-silane | 122760-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-2-Bromo-vinyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (Z)-((2-bromovinyl)oxy)triisopropylsilane
• CAS: 122760-62-7
• 化学式: C₁₁H₂₃BrOSi
• 分子量: 279.293
• InChiKey: OXFHBUDNYBJSCO-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-2-Bromo-vinyloxy)-triisopropyl-silane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 lithium acetate 、 双氧水 、 C₅₅H₈₀O₂P₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-1-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷醇醚的对映选择性 Rh 催化硼氢化反应

  摘要：

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06697
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 ((Z)-2-Bromo-vinyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Trialkylsilyloxyalkynes: Synthesis and aromatic annulation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80640-1