1-Fluoro-4-acetoxynaphthalene | 90990-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Fluoro-4-acetoxynaphthalene
• 英文别名: 4-fluoro-1-acetoxynaphthalene；1-acetoxy-4-fluoro-naphthalene；(4-fluoronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 90990-92-4
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• 分子量: 204.201
• InChiKey: QRQJUPZHVLNSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-4-acetoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2R)-3-(4-fluoro-1-naphthyloxy)-1-(tert-butylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  R-氟萘氧基丙醇胺的合成和β-肾上腺素活性。

  摘要：

  用途许多芳族质子被氟取代的生物胺具有药理学特性，取决于氟在芳环上的位置。例如，6-氟肾上腺素对α-肾上腺素受体具有选择性，而2-氟异构体对β-受体具有选择性。芳氧基丙醇胺是β受体激动剂或拮抗剂，取决于芳基及其取代基。因此，我们假设原子环上的氟取代可能导致这一类的显着生物学效应。选择已知的β-拮抗剂的萘基上具有氟的靶进行研究。方法目标化合物的合成始于氟萘，并涉及通过Friedel-Crafts酰化和随后的Baeyer Villiger氧化引入4-羟基。使用手性合成子（2R）-3-硝基苯磺酸缩水甘油酯（一种Sharpless环氧化技术）立体选择性地引入侧链。用叔丁胺打开环氧化物。HPLC方法用于表征对映体的％ee。结果目标化合物的合成量为几百毫克，收率高，对映体过量高，显示了该合成方案的实用性。它对β-肾上腺素受体表现出有效的结合活性，并且发现它对β2-受体的选择性是对β1的两倍。结论本报告表

  DOI：

  10.1023/a:1012172121453
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-萘乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-Fluoro-4-acetoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  R-氟萘氧基丙醇胺的合成和β-肾上腺素活性。

  摘要：

  用途许多芳族质子被氟取代的生物胺具有药理学特性，取决于氟在芳环上的位置。例如，6-氟肾上腺素对α-肾上腺素受体具有选择性，而2-氟异构体对β-受体具有选择性。芳氧基丙醇胺是β受体激动剂或拮抗剂，取决于芳基及其取代基。因此，我们假设原子环上的氟取代可能导致这一类的显着生物学效应。选择已知的β-拮抗剂的萘基上具有氟的靶进行研究。方法目标化合物的合成始于氟萘，并涉及通过Friedel-Crafts酰化和随后的Baeyer Villiger氧化引入4-羟基。使用手性合成子（2R）-3-硝基苯磺酸缩水甘油酯（一种Sharpless环氧化技术）立体选择性地引入侧链。用叔丁胺打开环氧化物。HPLC方法用于表征对映体的％ee。结果目标化合物的合成量为几百毫克，收率高，对映体过量高，显示了该合成方案的实用性。它对β-肾上腺素受体表现出有效的结合活性，并且发现它对β2-受体的选择性是对β1的两倍。结论本报告表

  DOI：

  10.1023/a:1012172121453

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1676834A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, X, A, B, D and Y1 to Y4 have the meanings indicated in the claims, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Because of their properties as inhibitors of chemokine receptors, especially as CXCR2 inhibitors, the compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are suitable for the prevention and treatment of chemokine mediated diseases such as inflammation.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中R1、R2、X、A、B、D和Y1至Y4具有索赔中所指示的含义，以及其药用盐。由于它们作为趋化因子受体抑制剂的特性，特别是作为CXCR2抑制剂，公式I中的化合物及其药用盐适用于预防和治疗趋化因子介导的疾病，如炎症。
• CXCR2 INHIBITORS
  申请人：HACHTEL Stephanie

  公开号：US20080090854A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention relates to compounds of the formula I: in which R1, R2, X, A, B, D and Y1 to Y4 have the meanings indicated in the claims, and/or a pharmaceutically acceptable salt and/or a prodrug thereof. Because of their properties as inhibitors of chemokine receptors, especially as CXCR2 inhibitors, the compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are suitable for the prevention and treatment of chemokine mediated diseases.

  该发明涉及公式I的化合物： 其中R1、R2、X、A、B、D和Y1至Y4具有声明中指示的含义，和/或其药学上可接受的盐和/或前药。由于它们作为趋化因子受体抑制剂的特性，特别是作为CXCR2抑制剂，公式I的化合物及其药学上可接受的盐和前药适用于预防和治疗趋化因子介导的疾病。
• CXCR2 inhibitors
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US08283479B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The invention relates to compounds of the formula I: in which R1, R2, X, A, B, D and Y1 to Y4 have the meanings indicated in the claims, and/or a pharmaceutically acceptable salt and/or a prodrug thereof. Because of their properties as inhibitors of chemokine receptors, especially as CXCR2 inhibitors, the compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are suitable for the prevention and treatment of chemokine mediated diseases.

  本发明涉及I式化合物，其中R1、R2、X、A、B、D和Y1到Y4具有所述权利要求中指定的含义，以及/或其药学上可接受的盐和/或前药。由于它们作为趋化因子受体抑制剂的特性，特别是作为CXCR2抑制剂，I式化合物及其药学上可接受的盐和前药适用于预防和治疗趋化因子介导的疾病。
• Oxidatively catalyzed nucleophilic aromatic substitution. Further studies on the SON2 reaction
  作者：Lennart Joensson、Lars Goeran Wistrand

  DOI：10.1021/jo00192a017

  日期：1984.9
• FUSED BICYCLIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS CXCR2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1836158A1

  公开（公告）日：2007-09-26