(15)N2-cyanamide | 21420-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (15)N2-cyanamide
• 英文别名: cyanamide-(15)N2；cyanamide；(15N)azanylformonitrile
• CAS: 21420-37-1
• 化学式: CH₂N₂
• 分子量: 44.0269
• InChiKey: XZMCDFZZKTWFGF-SUEIGJEOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranosylammonium p-toluenesulfonate 、 (15)N2-cyanamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-amino-(1,2-dideoxy-3,5-O-isopropylidene-α-D-xylofurano)<1,2-d>-2-oxazoline-(15)N2
  参考文献：
  名称：

  通过糖基胺中间体合成氮15标记的2-氨基（呋喃呋喃）恶唑啉

  摘要：

  摘要提出了一种新的，高效的戊糖和己糖双15N标记的2-氨基-恶唑啉衍生物的合成方法，该方法涉及用氰胺-15N2在甲醇中处理未保护的或O-异丙基亚氨基化的糖基胺，得到2-氨基（呋喃呋喃基）恶唑啉-15N2。提出了这些反应的可能机理。这些技术提供了一种实用的方法，可将各种稳定或放射性同位素引入几种已知的，临床上重要的嘧啶无水核苷中，例如2,2'-脱水-（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）（环- C）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88113-0

文献信息

• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Synthesis of three isotopically labeled versions and a metabolite of Aurora A kinase inhibitor
  作者：Yuexian Li、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1002/jlcr.1607

  日期：2009.7

  Sodium ring-[14C]-4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoate (1A, MLN8054), an Aurora A kinase inhibitor, was synthesized from [14C]-cyanamide in two steps in an overall radiochemical yield of 7%. The intermediate, [14C]-4-guanidinobenzoic acid, was prepared by coupling [14C]-cyanamide with 4-aminobenzoic acid. Sodium carboxyl-[14C]-4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoate (1B) was synthesized from carboxyl-[14C]-4-guanidinobenzoic acid in one step in a radiochemical yield of 35%. [D4,15N]-4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoic acid (1C) was synthesized from [15N2]-cyanamide and [D4]-4-aminobenzoic acid in two steps in an overall yield of 37%. The major metabolite, β-acyl glucuronide of 4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoic acid (14), was synthesized from D-glucuronic acid in three steps in an overall yield of 1%. The key intermediate for synthesis of glucuronide was prepared by HATU catalyzed coupling of 4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoic acid with allyl glucuronate. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  环-[14C]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸钠（1A，MLN8054）是一种极光 A 激酶抑制剂，由[14C]-氰酰胺分两步合成，总放射化学收率为 7%。中间体[14C]-4-胍基苯甲酸是通过将[14C]-氰酰胺与 4-氨基苯甲酸偶联制备的。羧基-[14C]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸钠（1B）由羧基-[14C]-4-胍基苯甲酸一步合成，放射化学收率为 35%。[D4,15N]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸（1C）由[15N2]-氰酰胺和[D4]-4-氨基苯甲酸分两步合成，总产率为 37%。主要代谢物 4-[[9-氯-7-（2,6-二氟苯基）-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸的 β-酰基葡萄糖醛酸（14）由 D-葡萄糖醛酸经三个步骤合成，总产率为 1%。合成葡萄糖醛酸的关键中间体是由 4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸与葡萄糖醛酸烯丙基酯在 HATU 催化下偶联制备的。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• A new, facile synthesis of 2-amino-(pento- and hexo-furano)oxazoline derivatives
  作者：Robert M. Davidson、Sam A. Margolis、Edward White、Bruce Coxon、Norman J. Oppenheimer

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88322-0

  日期：1983.1