N-(1-naphthyl)methylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide | 831225-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)methylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
• CAS: 831225-93-5
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂S
• 分子量: 421.604
• InChiKey: UFGMNEYATZPSBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)methylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 、 5-methyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one 在 C₂₈H₂₆F₆N₄O 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 88.5h， 以83%的产率得到(2S,3R)-1-amino-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-1-oxo-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonamido)propan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  5H-恶唑-4-酮的有机催化不对称曼尼希反应：手性α-烷基芥子碱衍生物的高度对映异构和非对映选择性合成

  摘要：

  已开发出第一个5 H-恶唑-4-酮与各种易于制备的芳基和烷基磺酰亚胺的有机催化曼尼希反应。已证明两种可商购的假对映体金鸡纳生物碱衍生的叔胺/脲是获得曼尼希产品相反对映异构体的最有效催化剂，同时具有出色的对映异构和非对映异构选择性。从曼尼希加合物中，可以方便地制备重要的α-甲基-α-羟基-β-氨基酸衍生物，例如紫杉醇和紫杉醇的α-甲基化C-13侧链。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300135
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-naphthyl)methylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲基从化ides到亚胺的转移不对称合成末端氮丙啶†

  摘要：

  已经开发了一种新的基于叶立德的方案，用于通过亚甲基转移进行亚胺的不对称叠氮化，涉及使用简单的手性sulf盐和有机强碱。一项系统的研究确定了三异丙基苯基磺酰亚胺为该工艺的最佳底物。出乎意料的是，在C-2和C-5处掺入大体积醚的受阻C 2对称磺酰基盐（以前在相应的环氧化化学中有用）在这些叠氮化反应中通过竞争性消除途径分解。在优化的条件下，发现从（2 R，5 R）-2,5-二异丙基硫杂环戊烷可以介导不对称的亚甲基转移到一系列亚胺上，其ee均具有优异的收率，其ee含量为19％至30％。由于这与在环氧化化学中使用这些相同盐获得的对映体过量水平相似，因此得出结论，如果可以设计出更大体积的sulf盐，在反应条件下耐分解，则可以通过亚甲基转移形成高度对映选择性的氮丙啶可能的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27271k

文献信息

• Protonated Bis-1,2,3-triazole as an Anion-Binding Chiral Brønsted Acid for Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Indoles with Imines
  作者：Yukino Furukawa、Ryuhei Suzuki、Tsubasa Nakashima、Rafael Gramage-Doria、Kohsuke Ohmatsu、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20180098

  日期：2018.8.15

  The complex of chiral C2-symmetric bis-1,2,3-triazole and an achiral Bronsted acid is introduced as a new class of chiral acid catalysts. The catalytic activity and stereocontrolling ability of this chiral Bronsted acid can be tuned simply by changing the achiral acid. The synthetic relevance of this salient feature is demonstrated in the asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with N-sulfonyl

  介绍了手性 C2 对称双-1,2,3-三唑和非手性布朗斯台德酸的络合物作为一类新的手性酸催化剂。这种手性布朗斯台德酸的催化活性和立体控制能力可以简单地通过改变非手性酸来调节。这一显着特征的合成相关性在吲哚与 N-磺酰基亚胺的不对称 Friedel-Crafts 反应中得到证明。