N-(6-cyano-3,4-dihydro-3-hydroxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl)-L-phenylalanine ethyl ester | 1323443-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(6-cyano-3,4-dihydro-3-hydroxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl)-L-phenylalanine ethyl ester
• CAS: 1323443-76-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: UCNBOPJALULNRY-KHRZNOOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  610.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基乙酸苯酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 钾硼氢 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(6-cyano-3,4-dihydro-3-hydroxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl)-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物作为KATP通道开放剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  为了完成SAR并发现新的有效PCO和选择性PCO，对克罗马卡林的C-4和C-2替代品进行了一些更改。合成并评价了一系列与cromakalim结构相关的4-氨基酸取代的-2,2-二烷基苯并二氢吡喃，作为ATP敏感的钾通道开放剂（8a-1）。初步生物学测试表明，这些化合物对KCl收缩的大鼠主动脉条显示出对轻度松弛活性的作用。化合物8b（IC50 =0.25μM），8f（IC50 =6.44μM）和8j（IC50 =8.65μM）表现出值得称赞的钾通道开放活性。除了抗高血压外，这些化合物还可被视为进一步开发心肌抗缺血药物的主要候选药物。

  DOI：

  10.2174/157018010791306560