3',4'-epoxy-3',4'-dihydrospiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile | 121021-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',4'-epoxy-3',4'-dihydrospiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-Dihydro-3,4-epoxy-spiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-6-carbonitrile；6-cyano-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-pentamethylene-2H-1-benzopyran；3',4'-epoxy-3',4'-dihydrospiro(cyclohexane-1,2'-[2H][1]benzopyran)-6'-carbonitrile；Spiro[1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene-2,1'-cyclohexane]-6-carbonitrile
• CAS: 121021-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: OSCVNNGKKBHCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-epoxy-3',4'-dihydrospiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(2-Oxopyridin-1-yl)spiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基苯酚 在 钾硼氢 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3',4'-epoxy-3',4'-dihydrospiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物作为KATP通道开放剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  为了完成SAR并发现新的有效PCO和选择性PCO，对克罗马卡林的C-4和C-2替代品进行了一些更改。合成并评价了一系列与cromakalim结构相关的4-氨基酸取代的-2,2-二烷基苯并二氢吡喃，作为ATP敏感的钾通道开放剂（8a-1）。初步生物学测试表明，这些化合物对KCl收缩的大鼠主动脉条显示出对轻度松弛活性的作用。化合物8b（IC50 =0.25μM），8f（IC50 =6.44μM）和8j（IC50 =8.65μM）表现出值得称赞的钾通道开放活性。除了抗高血压外，这些化合物还可被视为进一步开发心肌抗缺血药物的主要候选药物。

  DOI：

  10.2174/157018010791306560

文献信息

• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0536424A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  A novel benzopyran derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the specification. This compound is useful for treating hypertension, because it has a persistent hypotensive activity and a peripheral blood relaxing activity by activating a potassium channel, and also for treating cardiovascular diseases such as angina pectoris and heart failure, because it has a selective coronary blood stream increasing activity.

  一种由通式(I)代表的新型苯并吡喃衍生物及其药学上可接受的盐，其中各符号如说明书中所定义。这种化合物可用于治疗高血压，因为它通过激活钾通道而具有持续降压活性和外周血松弛活性；还可用于治疗心血管疾病，如心绞痛和心力衰竭，因为它具有选择性冠状动脉血流增加活性。
• BERGMANN, ROLF;GERICKE, ROLF, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 492-504
  作者：BERGMANN, ROLF、GERICKE, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• GERICKE, ROLF;BAUMGARTH, MANFRED;LUES, INGEBORG;BERGMANN, ROLF;PEYER, JAC+
  作者：GERICKE, ROLF、BAUMGARTH, MANFRED、LUES, INGEBORG、BERGMANN, ROLF、PEYER, JAC+

  DOI：——

  日期：——
• SIOKAVA, JOITI;TAKIMOTO, KOITI;TAKEHNAKA, YASUXIRA;KATO, KOVASI
  作者：SIOKAVA, JOITI、TAKIMOTO, KOITI、TAKEHNAKA, YASUXIRA、KATO, KOVASI

  DOI：——

  日期：——
• US5071871A
  申请人：——

  公开号：US5071871A

  公开（公告）日：1991-12-10