1,3-di(naphthalen-2-yl)propane | 14564-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-di(naphthalen-2-yl)propane
• 英文别名: 2-(3-naphthalen-2-ylpropyl)naphthalene
• CAS: 14564-87-5
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: SNOXMEUTCQGPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(2-naphthyl)-2-propen-1-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,3-di(naphthalen-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular excimer formation and fluorescence quenching in dinaphthylalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00715a010

文献信息

• NHC-Iridium-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols Producing Alkanes Directly: Synergistic Hydrogenation with Sodium Formate Generated in Situ
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Siqi Yang、Chun Qian、Yajing Shen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02700

  日期：2021.9.3

  The direct conversion of alcohols into long-chain alkanes is an attractive but extremely challenging approach for biomass upgrading. Here, we describe the highly selective deoxygenative coupling of aryl ethanols with primary alcohols to produce alkanes, using a bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complex as the catalyst. Up to quantitative yields and selectivity with a broad substrate scope

  将醇直接转化为长链烷烃是一种有吸引力但极具挑战性的生物质升级方法。在这里，我们描述了芳基乙醇与伯醇的高选择性脱氧偶联以生产烷烃，使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物作为催化剂。在均偶联反应和交叉偶联反应中均实现了具有广泛底物范围的定量产率和选择性。机理研究表明，在双-NHC-Ir 存在下原位生成的甲酸盐对烯烃中间体的进一步协同加氢对于烷烃生产至关重要。
• Coupling Reaction of Grignard Reagents with α,ω-Dibromoalkanes in the Presence of Copper(I) Bromide-HMPA:Preparation of α,ω-Bis(vinylaryl)alkanes
  作者：Jun Nishimura、Noriyuki Yamada、Yuzuru Horiuchi、Eiji Ueda、Akihiro Ohbayashi、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.59.2035

  日期：1986.6

  The coupling reaction of Grignard reagents with α,β-dibromoalkanes took place smoothly in THF/ HMPA (12:1) in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide and gave the products in 60–100% yields. Several α,ω-bis(vinylaryl)alkanes were prepared in reasonable yields by the application of this reaction.

  格氏试剂与 α,β-二溴烷烃的偶联反应在 THF/HMPA (12:1) 中在催化量的溴化铜 (I) 存在下顺利进行，产物产率为 60-100%。通过应用该反应，以合理的产率制备了几种 α,ω-双（乙烯基芳基）烷烃。
• Iridium-Catalyzed Reactions of ω-Arylalkanols to α,ω-Diarylalkanes
  作者：Yasushi Obora、Yuka Anno、Ryuhei Okamoto、Toyomi Matsu-ura、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/anie.201104452

  日期：2011.9.5

  The long and the short of it: An atom‐economical route to α,ω‐diarylalkanes from ω‐arylalkanols was achieved by a direct one‐step method, or a sequential two‐step method depending on the alkyl chain length. The reaction proceeded through the formation of β‐methylhydroxy‐α,ω‐diarylalkanes by dehydrogenation/β‐alkylation, followed by dehydrogenation/decarbonylation.

  它的长短：通过直接一步法或取决于烷基链长的连续两步法，从ω-芳基链烷醇制得α，ω-二芳基烷烃的原子经济途径。该反应通过脱氢/β-烷基化，然后脱氢/脱羰基，形成β-甲基羟基-α，ω-二芳基烷烃来进行。
• Ruthenium Pincer-Catalyzed Selective Synthesis of Alkanes and Alkenes via Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Bitan Sardar、Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00519

  日期：2023.1.9

  The selective conversion of alcohols to alkanes and alkenes is a captivating but extremely difficult process. Herein, we explored the activity of an acridine-derived SNS–Ru pincer complex in the selective conversion of primary alcohols into both long-chain alkenes and alkanes. Both homo- and cross-coupling reactions provide good yields of the desired products with excellent selectivity. Various control

  醇选择性地转化为烷烃和烯烃是一个迷人但极其困难的过程。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳形络合物在将伯醇选择性转化为长链烯烃和烷烃中的活性。均偶联反应和交叉偶联反应都能以优异的选择性提供所需产物的良好收率。各种控制实验以及机理和动力学研究表明，反应顺序是脱氢、羟醛缩合、去甲酰化和氢化。
• Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC
  作者：Qiang Cheng、Debkanta Bhattacharya、Malte Haring、Hui Cao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1038/s41557-023-01428-2

  日期：——

  cannot be used for skeletal editing of pyridines. Here we report the direct skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC to generate benzenes and naphthalenes in a modular fashion. Specifically, we use sequential dearomatization, cycloaddition and rearomatizing retrocycloaddition reactions in a one-pot sequence to transform the parent pyridines into benzenes and naphthalenes bearing

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。