1-Benzyliden-2-(5-nitro-2-furoyl)-hydrazin | 13281-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-Benzyliden-2-(5-nitro-2-furoyl)-hydrazin
• 英文别名: N-Benzyliden-N'-<5-nitro-furoyl-(2)>-hydrazin；1-Benzyliden>-2-<5-nitro-furoyl-(2)>-hydrazin；5-nitro-furan-2-carboxylic acid benzylidenehydrazide；N-(benzylideneamino)-5-nitrofuran-2-carboxamide
• CAS: 13281-56-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: YTMYIPADIKKPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211.5 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyliden-2-(5-nitro-2-furoyl)-hydrazin 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以20%的产率得到2-(5-nitrofuran-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Benzyliden-2-(5-nitro-2-furoyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529

文献信息

• 5-Nitro-2-furoic acid hydrazones: Design, synthesis and in vitro antimycobacterial evaluation against log and starved phase cultures
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Devambatla Ravi Kumar Vyas、Palaniappan Senthilkumar、Pritesh Bhat、Madala Srividya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.096

  日期：2010.8

  Various 5-nitro-2-furoic acid hydrazones were synthesized and evaluated for in vitro activities against log and starved phase culture of two mycobacterial species and Mycobacterium tuberculosis (MTB) isocitrate lyase (ICL) enzyme inhibition studies. Among twenty one compounds, 5-nitro-N'-[(5-nitro-2-furyl) methylidene]-2-furohydrazide (4o) was found to be the most active compound in vitro with MICs of 2.65 and 10.64 mu M against log-and starved-phase culture of MTB. Compound 4o also showed good enzyme inhibition of MTB ICL at 10 mu M. The docking studies also confirmed the binding potential of the compounds at the ICL active site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies of Heteroaromaticity. XLVI. Syntheses of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Containing Nitrofuran Nucleus
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.43.2989

  日期：1970.9
• Design, synthesis and biological evaluation of nitrofuran-1,3,4-oxadiazole hybrids as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Shijie Xu、Yun Chai、Guimin Xia、Bin Wang、Kai Lv、Dan Wang、Xiaoyu Qin、Bin Jiang、Wenhao Wu、Mingliang Liu、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116529

  日期：2022.1

  Three series of novel nitrofuran-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized as new anti-TB agents. The structure activity relationship study indicated that the linkers and the substituents on the oxadiazole moiety greatly influence the activity, and the substituted benzenes are more favoured than the cycloalkyl or heterocyclic groups. Besides, the optimal compound in series 2 was active

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。