4-chloro-7,8-dimethoxy-benzo[b][1,5]naphthyridine-3-carbonitrile | 690253-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-7,8-dimethoxy-benzo[b][1,5]naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-7,8-dimethoxybenzo[b][1,5]naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 690253-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 299.716
• InChiKey: WODKNPOYUUTRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 沸点：
  504.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲氧基苯胺 、 4-chloro-7,8-dimethoxy-benzo[b][1,5]naphthyridine-3-carbonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-(2,4-dichloro-5-methoxyanilino)-7,8-dimethoxy-benzo[b][1,5]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简便的一锅合成2-取代-3-氨基喹啉的方法：苯并[ b ]萘啶-3-甲腈的制备

  摘要：

  开发了一种由邻氨基苯甲醛容易地一锅合成3-氨基喹啉的方法。通过该方法有效地制备了6,7-二甲氧基-3-氨基喹啉-2-羧酸乙酯，该中间体是制备4-苯胺基-苯并[ b ] [1,5]-萘啶-3-腈的关键中间体。描述了合成4-苯胺基-苯并[ b ] [1,5]-萘啶-3-甲腈和4-苯胺基-苯并[ b ] [1,8]-萘啶-3-甲腈的合成路线

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6,7-dimethoxy-2-quinolinecarboxylate 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异戊醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-chloro-7,8-dimethoxy-benzo[b][1,5]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简便的一锅合成2-取代-3-氨基喹啉的方法：苯并[ b ]萘啶-3-甲腈的制备

  摘要：

  开发了一种由邻氨基苯甲醛容易地一锅合成3-氨基喹啉的方法。通过该方法有效地制备了6,7-二甲氧基-3-氨基喹啉-2-羧酸乙酯，该中间体是制备4-苯胺基-苯并[ b ] [1,5]-萘啶-3-腈的关键中间体。描述了合成4-苯胺基-苯并[ b ] [1,5]-萘啶-3-甲腈和4-苯胺基-苯并[ b ] [1,8]-萘啶-3-甲腈的合成路线

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.012