(E)-(4R,5R,6R)-4,6-Dihydroxy-3-methyl-5-trityloxymethyl-oct-2-enoic acid methyl ester | 81114-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-(4R,5R,6R)-4,6-Dihydroxy-3-methyl-5-trityloxymethyl-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 81114-65-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: RUVCJPMAZYKWEY-QQJNOOCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,6R)-4,6-Dihydroxy-3-methyl-5-trityloxymethyl-oct-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 20-O-Methyl-23-O-trityltylonolide Hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 硫酸 、 水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (E)-(4R,5R,6R)-4,6-Dihydroxy-3-methyl-5-trityloxymethyl-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5