3'-O-propargyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine | 124691-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-propargyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-propargylthymidine；5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-(propargyl)thymidine；prop-2-ynyl(-3)[DMT(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124691-91-4
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₇
• 分子量: 582.653
• InChiKey: AMDSTMKCWJUQTR-OJDZSJEKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-propargyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氯乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于正交化学连接的具有高保真复制能力的 DNA 骨架的分子要求

  摘要：

  磷酸二酯主链的分子特性使其成为遗传信息酶促复制的进化选择尚不清楚。为了解决这个问题，并开发用于组装生物相容性修饰 DNA 的新化学连接策略，我们合成了包含几种结构和电子不同人工连接的寡核苷酸。这产生了一种基于酰胺骨架形成的新的非常有前途的连接方法，该方法与 CuAAC“点击”连接在化学上是正交的。通过引物延伸、PCR 和深度测序通过这些人工连接对复制的动力学和保真度进行的研究表明，骨架灵活性、空间因素和与聚合酶氢键结合的能力之间的微妙相互作用调节了快速和准确的信息解码。即使是轻微的硫代磷酸酯修饰也会损害复制过程，但一些自由基三唑和酰胺 DNA 主链表现出奇的好，表明磷酸基团不是必需的。这些发现对合成生物学领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11530
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以99 %的产率得到3'-O-propargyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢原子转移产生 4'-碳自由基用于桥接核苷的合成

  摘要：

  开发了通过亚胺基自由基诱导的 1,5-氢原子转移从核苷的肟亚胺酸酯快速简便地生成 4'-碳自由基。4'-碳自由基与烯烃环化，随后亚胺酸酯残基水解，提供各种 2'- O ,4'- C - 和 3'- O ,4'- C -桥接核苷。这种操作简单的方法可应用于 6' S -methyl-2'- O ,4'- C -ethylene-bridged 5-methyluridine (6' S -Me-ENA-T) 和S -的几步合成限制性乙基桥连 5-甲基尿苷 ( S -cEt-T)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03285

文献信息

• C-3β-Tethered Functional Cholesterol Conjugates by Nitrile Oxide Alkyne Cycloaddition (NOAC)
  作者：Virginie Algay、Justine O'Sullivan、Frances Heaney

  DOI：10.1002/ejoc.201301822

  日期：2014.4

  Covalent cholesterol conjugates have been prepared by isoxazole-generating [3+2] nitrile oxide alkyne cycloaddition (NOAC) chemistry. Steroidal building blocks functionalised with either an alkyne or a nitrile oxide precursor were evaluated. The reaction has been demonstrated for the tethering to cholesterol of groups capable of bioreporting, and for the formation of cholesterol–biomolecule conjugates

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。
• Synthesis of triazole-linked morpholino oligonucleotides via Cu^I catalysed cycloaddition
  作者：Matthew J. Palframan、Rima D. Alharthy、Paulina K. Powalowska、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c6ob00007j

  日期：——

  Triazole-linked morpholino (TLMO) oligonucleic acids were synthesised using the CuI catalysed (3 + 2) azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The modified DNA analogues were incorporated into 13-mer sequences via solid phase synthesis. UV melting experiments showed that the TLMO modification gives higher Tm values than the corresponding TLDNA modification.

  使用 Cu I催化的 (3 + 2) 叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成三唑连接的吗啉代 ( TL MO) 寡核酸。修饰的 DNA 类似物通过固相合成被整合到 13-mer 序列中。紫外熔解实验表明，TL MO 修饰比相应的TL DNA 修饰产生更高的T m值。
• New strategy for the synthesis of chemically modified RNA constructs exemplified by hairpin and hammerhead ribozymes
  作者：Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown

  DOI：10.1073/pnas.1006447107

  日期：2010.8.31

  mimic at the catalytic site (cis-ligation). The ability to synthesize long RNA strands by a combination of solid-phase synthesis and click ligation is an important addition to RNA chemistry. It is compatible with a plethora of site-specific modifications and is applicable to the synthesis of many biologically important RNA molecules.

  CuAAC 反应（点击化学）已与固相合成结合使用，以产生约 100 个核苷酸长度的催化活性发夹核酶。通过相邻核碱基的交叉链连接成功地以高效共价连接预先合成的 RNA 链（反式连接）。在另一种策略中，采用链内点击连接来产生功能性锤头状核酶，该核酶在催化位点（顺式连接）处含有新型核酸骨架模拟物。通过结合固相合成和点击连接来合成长 RNA 链的能力是 RNA 化学的重要补充。它与大量的位点特异性修饰兼容，适用于许多生物学上重要的 RNA 分子的合成。
• Searching for the ideal triazole: Investigating the 1,5-triazole as a charge neutral DNA backbone mimic
  作者：Ysobel R. Baker、Diallo Traoré、Przemyslaw Wanat、Agnès Tyburn、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130914

  日期：2020.2

  A novel triazole linkage that mimics the phosphodiester backbone in DNA was designed, synthesised and evaluated. Unlike previous work which utilised copper to form a 1,4 triazole linkage in the DNA backbone, a ruthenium catalyst was used to yield a 1,5 triazole. The artificial linkage was incorporated into a DNA backbone via a phosphoramidite building block using solid phase synthesis. The biophysical properties of DNA with a 1,5 triazole linkage in the backbone were evaluated by UV melting and circular dichroism and compared to DNA modified with previously reported 1,4 triazole linkages of various lengths. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROSOWSKY, ANDRE;RUPRECHT, RUTH M.;SOLAN, VISHNU C., NUCLEOSIDES AND NUCLEOITIDES, 8,(1989) N, C. 491-497
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、RUPRECHT, RUTH M.、SOLAN, VISHNU C.

  DOI：——

  日期：——