N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: PHNRNMJDYNFMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]aniline 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过将硝基烯烃[4 +1]-螺环化为吲哚，合成具有抗癌活性的螺[吲哚-3,5'-异恶唑]。

  摘要：

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00808
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  通过将硝基烯烃[4 +1]-螺环化为吲哚，合成具有抗癌活性的螺[吲哚-3,5'-异恶唑]。

  摘要：

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00808

文献信息

• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。
• Design and Synthesis of 1,3-Diarylpyrazoles and Investigation of Their Cytotoxicity and Antiparasitic Profile
  作者：Murat Bozdag、Freke Mertens、An Matheeussen、Natascha Van Pelt、Kenn Foubert、Nina Hermans、Guido R. Y. De Meyer、Koen Augustyns、Wim Martinet、Guy Caljon、Pieter Van der Veken

  DOI：10.3390/ijms25094693

  日期：——

  1,3-diarylpyrazoles that are analogues of compound 26/HIT 8. We previously identified this molecule as a ‘hit’ during a high-throughput screening campaign for autophagy inducers. A variety of synthetic strategies were utilized to modify the 1,3-diarylpyrazole core at its 1-, 3-, and 4-position. Compounds were assessed in vitro to identify their cytotoxicity properties. Of note, several compounds in

  在此，我们报道了一系列 1,3-二芳基吡唑，它们是化合物 26/HIT 8 的类似物。我们之前在自噬诱导剂的高通量筛选活动中将这种分子确定为“命中”。利用多种合成策略修饰 1,3-二芳基吡唑核心的 1 位、 3 位和 4 位。在体外评估化合物以确定其细胞毒性特性。值得注意的是，该系列中的几种化合物显示出相关的细胞毒性，在解释已报道的结构相关分子的生物活性时，需要仔细检查。此外，还记录了对一系列人类感染性原生动物的抗寄生虫活性，包括克氏锥虫、布鲁氏锥虫和婴儿利什曼原虫。最有趣的化合物对单个或几种寄生物种表现出低微摩尔全细胞效力，同时对人类细胞缺乏细胞毒性。
• Synthesis of Spiro[indole-3,5′-isoxazoles] with Anticancer Activity via a Formal [4 + 1]-Spirocyclization of Nitroalkenes to Indoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Zhenze Zhao、Liqin Du、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00808

  日期：2019.6.7

  An acid-assisted [4 + 1]-cycloaddition of indoles with nitrostyrenes affords 4′H-spiro[indole-3,5′-isoxazoles] in a diastereomerically pure form. Several of these spirocyclic molecules exhibit promising anticancer activity by reducing viability and inducing differentiation of neuroblastoma cells.

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。