[1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: [1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD03291227
• 分子量: 251.309
• InChiKey: OOUIOFHDBBEZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethylidene)hydrazono)-3-benzylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026

文献信息

• Synthesis and urease inhibitory activity of 1,4-benzodioxane-based thiosemicarbazones: Biochemical and computational approach
  作者：Muhammad Tariq Shehzad、Ajmal Khan、Muhammad Islam、Abdul Hameed、Mohammed Khiat、Sobia Ahsan Halim、Muhammad U. Anwar、Syed Raza Shah、Javid Hussain、Rene Csuk、Samra Khan、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127922

  日期：2020.6

  in vitro against urease enzyme to elucidate their anti-urease activity. All the compounds displayed potent inhibitory potential with IC50 values ranging between 3.65 ± 2.64 to 31.9 ± 1.094 μM, under positive control of thiourea (IC50 = 20.8 ± 0.75 μM). Structural activity relationship (SAR) has revealed a variation based on substituents pattern at R group. The results of docking study suggest that these

  摘要 尿素酶的过度活跃与临床上重要的并发症有关，包括胃溃疡和肾结石。这种酶为胃中低 pH 值的幽门螺杆菌提供了合适的环境，幽门螺杆菌是可能导致癌症的消化性和溃疡性胃病的病原体。据报道，天然和合成小分子可抑制脲酶。在此背景下，合成了一系列新的基于 1,4-苯并二恶烷的缩氨基硫脲 (3a-p)，并在体外针对脲酶进行了筛选，以阐明它们的抗脲酶活性。在硫脲的阳性对照（IC50 = 20.8 ± 0.75 μM）下，所有化合物都显示出有效的抑制潜力，IC50 值范围在 3.65 ± 2.64 至 31.9 ± 1.094 μM 之间。结构活性关系 (SAR) 揭示了基于 R 基团取代基模式的变化。对接研究的结果表明，这些化合物通过脲酶活性位点中存在的镍原子进行热力学结合。计算机对接分析和我们的实验结果具有极好的相关性。还预测了所有化合物的药代动力学行为。