(3S,6R,8aR)-6-ethyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 185330-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,6R,8aR)-6-ethyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 185330-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: IMVBNHQQHSSAED-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,8aR)-6-ethyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-[2-[(3R)-3-ethylpiperidin-1-yl]ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,6R,8aR)-6-ethyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3

文献信息

• A practical procedure for the removal of the phenylethanol moiety from phenylglycinol-derived lactams
  作者：Vladislav Semak、Carmen Escolano、Carlos Arróniz、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.014

  日期：2010.10

  Chiral non-racemic bicyclic lactams derived from phenylglycinol have been appointed as key building blocks for the preparation of enantiopure nitrogen compounds The removal of the chiral inductor leading to substituted piperidones by using air or oxygen in basic media is presented (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Enantioselective syntheses of the indole alkaloid (+)-R-decarbomethoxytetrahydrosecodine and its enantiomer
  作者：Mercedes Amat、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch、Elies Molins、Carles Miravitlles

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00405-3

  日期：1996.11

  The alkaloid (+)-R-decarbomethoxytetrahydrosecodine (+)-1 has been synthesized by alkylation of (R)-3-ethylpiperidine with 3-(2-bromoethyl)-2-ethylindole (7). The required enantiopure piperidine was prepared by alkylation of the chiral non-racemic oxazolopiperidone (+)-trans-8 followed by reduction of the lactam carbonyl group and removal of the chiral auxiliary, whereas tryptophyl bromide 7 was obtained

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。