tert-butyldimethyl ((4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)oxy)silane | 913828-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyldimethyl ((4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)oxy)silane
• 英文别名: t-Butyl(dimethyl)(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yloxy)silane
• CAS: 913828-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: NYIYDANBJPQIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl ((4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)oxy)silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  lophotoxin全合成模型研究

  摘要：

  已经描述了一种构建 [6,6,6]-三环核心的简洁合成方法，该核心具有 14 元碳环骨架和氧光蛋白 C13 处的氧。这种方法具有非对映选择性的分子间 Diels-Alder 呋喃反应和分子内迈克尔反应。发现N-甲基马来酰亚胺对于实现稳定的分子间 Diels-Alder 呋喃结果至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153481
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyldimethyl ((4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  用 N-Sulfonyl-1,2,3-triazole 探针揭示铑 (II) 催化类卡宾环加成呋喃的微妙之处

  摘要：

  报道了模型烯基供体/受体N-磺酰基三唑与多种呋喃的铑 (II) 催化反应。这项调查发现了一系列结构多样的碳环和开环产品，收率从好到高。所获得的产物被认为是通过环丙烷化或两性离子重排途径选择性产生的，这在很大程度上取决于呋喃底物的结构和电子特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03869

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Rhodium-Catalyzed [4+3] Cycloaddition to Furans: Direct Access to Functionalized Bicyclo[5.3.0]decane Derivatives
  作者：Tanja Krainz、Sharon Chow、Natasa Korica、Paul V. Bernhardt、Glen M. Boyle、Peter G. Parsons、Huw M. L. Davies、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201501271

  日期：2016.1

  An efficient method to directly access the bicyclo[5.3.0]decane core was achieved by rhodium-catalyzed reaction of a novel donor-acceptor cyclopentenyl diazocarboxylate with a variety of furans. As this motif is commonly found within bioactive antitumor natural products, selected systems were further manipulated and evaluated against cancer cell lines sensitive to protein kinase C (PKC) activation

  通过新型供体-受体环戊烯基重氮羧酸酯与多种呋喃的铑催化反应，实现了直接进入双环[5.3.0]癸烷核心的有效方法。由于该基序通常存在于生物活性抗肿瘤天然产物中，因此针对对蛋白激酶 C (PKC) 激活敏感的癌细胞系，对选定的系统进行了进一步操作和评估。首次合成了一种环状供体 - 受体重氮化合物，有助于直接访问双环 [5.3.0] 癸烷基序，这在许多具有抗癌活性的突出天然产物中很常见。针对各种 PKC 癌细胞系评估了一些示例。
• Heterocyclic compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20080113961A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having immunosuppressive activity with low toxicity or a pharmacological salt thereof. The compound has a general formula (I) shown below or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable prodrug thereof

  具有低毒性免疫抑制活性的化合物或其药理盐。该化合物具有下面所示的一般式（I）或其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的前体。
• 3-AZETIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS IMMUNOSUPPRESSANTS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1873153B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• A model study for the total synthesis of lophotoxin
  作者：Jianfeng Zheng、Xiang Wu、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153481

  日期：2021.11

  carbocyclic skeleton and oxygen at C13 of lophotoxin, has been described. This approach features a diastereoselective intermolecular Diels–Alder furan reaction and intramolecular Michael reaction. N-methylmaleimide was found to be critical for achieving the stable intermolecular Diels–Alder furan outcome.

  已经描述了一种构建 [6,6,6]-三环核心的简洁合成方法，该核心具有 14 元碳环骨架和氧光蛋白 C13 处的氧。这种方法具有非对映选择性的分子间 Diels-Alder 呋喃反应和分子内迈克尔反应。发现N-甲基马来酰亚胺对于实现稳定的分子间 Diels-Alder 呋喃结果至关重要。