4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-醇 | 84099-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-醇
• 中文别名: 4,5,6,7-四氢-4-苯并呋喃酚
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；4,5,6,7-tetrahydro-4-benzofuranol；4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 84099-58-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ULJDDPKYJJHVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142℃
• 密度：
  1.190
• 闪点：
  39℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 {4-[Bis-(4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-2-yl)-methyl]-phenyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的 Ehrlich 反应

  摘要：

  6-Ethoxyfuranoeremophilane 及其合成类似物 4-ethoxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，在酸性条件下以 2:1 的比例与对二甲氨基苯甲醛（艾利希试剂）反应，得到 34% 和 78% 的缩合产物分别产生 6-Hydroxyfuranoeremophilane 和 4-hydroxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，分别提供与乙氧基衍生物相同的产物。中间体 1:1 加合物不是从 6-ethoxyfuranoeremophilane 获得的，而是从合成类似物以低产率获得的。据推断，Ehrlich 试验中的有色化合物是中间体 1:1 加合物的阳离子物质，并且反应混合物中的有色中间体的浓度非常低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1737
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃-吡咯环交换反应构建三种稠合异吲哚

  摘要：

  提出了以呋喃-吡咯环交换反应为主要合成策略的三类稠合异吲哚的新合成路线。Benzoisoindoles 17，28和38是从双环呋喃合成14，25和35分别，将其被困乙炔二。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00386-9

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.
  作者：Masahiro TADA、Kazuhisa OHTSU、Kazuhiro CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.42.2167

  日期：——

  Patulin, a mycotoxin from fungi of Penicillium and Aspergillis species, and its cyclohexane analogue were synthesized concisely via oxidation of furan derivatives, followed by cyclization to give a ylidenebutenolide ring.

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。
• Site- and Stereoselectivity in the Photochemical Oxetane Formation Reaction (Paternò–Büchi Reaction) of Tetrahydrobenzofuranols with Benzophenone: Hydroxy-directed Diastereoselectivity?
  作者：Youhei Yabuno、Yoshikazu Hiraga、Manabu Abe

  DOI：10.1246/cl.2008.822

  日期：2008.8.5

  The Paterno-Buchi reactions of tetrahydrobenzofuranols with benzophenone were investigated to reveal site- and stereoselectivity in oxetane formation reactions. Both selectivities were found to be largely dependent on the reaction temperature. The trans selectivity increased with a decrease in temperature, and the more-substituted oxetanes were selectively formed at high temperature.

  研究了四氢苯并呋喃醇与二苯甲酮的 Paterno-Buchi 反应，以揭示氧杂环丁烷形成反应中的位点和立体选择性。发现两种选择性在很大程度上取决于反应温度。反式选择性随着温度的降低而增加，并且在高温下选择性地形成更多取代的氧杂环丁烷。
• Conversion of racemic alcohols to optically pure amine precursors enabled by catalyst dynamic kinetic resolution: experiment and computation
  作者：Luis Miguel Azofra、Mai Anh Tran、Viktoriia Zubar、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1039/d0cc02881a

  日期：——

  base metal catalysed asymmetric synthesis of α-chiral amine precursors from racemic alcohols is reported. This redox-neutral reaction utilises a bench-stable manganese complex and Ellman's sulfinamide as a versatile ammonia surrogate. DFT calculations explain the unusual finding of the highly stereoselective transformation enabled by a catalyst that undergoes an unusual dynamic kinetic resolution.

  据报道，由外消旋醇空前地贱金属催化的α-手性胺前体的不对称合成。该氧化还原中性反应利用了稳定的锰配合物和Ellman的亚磺酰胺作为通用的氨替代物。DFT计算解释了通过经历异常动态动力学拆分的催化剂实现的高度立体选择性转化的异常发现。
• Compounds, Compositions and methods for insect control
  申请人：DeLong Anthony Mitchell

  公开号：US20050025795A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Rapidly acting compositions having vapor phase insecticidal activity comprise natural products or natural product-based materials. Further, these materials are non-petroleum based, are typically 100% biodegradable, and typically do not persist in the environment, unlike traditional pesticides. The compositions kill susceptible insects on contact in seconds, even the notoriously hardy peripleneta species. The compositions also kill insects behind cracks and crevices and when sprayed onto absorbent surfaces such as wood and plasterboard, where traditional contact insecticides work poorly or not at all. New methods of testing insecticides can be used to quantify these effects.

  快速作用的具有蒸汽相杀虫活性的组合物包括天然产品或基于天然产品的材料。此外，这些材料不基于石油，通常是100%可生物降解的，并且通常不会在环境中残留，不像传统杀虫剂。这些组合物能在接触时在几秒钟内杀死易感昆虫，甚至是以硬质蟑螂物种而著称的物种。这些组合物还能在裂缝和缝隙后杀死昆虫，并且当喷洒到吸收性表面（如木材和石膏板）时，传统的接触杀虫剂效果不佳或根本不起作用。可以使用新的杀虫剂测试方法来量化这些效果。