1,2-dithia-3,5-cyclohexadiene | 289-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 1,2-dithia-3,5-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,2-dithiin；1,2-dithiine；dithiine
• CAS: 289-93-0
• 化学式: C₄H₄S₂
• 分子量: 116.208
• InChiKey: RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dithia-3,5-cyclohexadiene 生成 硒酚
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属素的合成、性质、氧化和电化学

  摘要：

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3

  DOI：

  10.1021/ja994134s
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-Bis(benzylthio)-buta-1,3-diene 在 氨 、 sodium 、 碘 作用下， 反应 0.33h， 生成 1,2-dithia-3,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属素的合成、性质、氧化和电化学

  摘要：

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3

  DOI：

  10.1021/ja994134s

文献信息

• 1,2-Dithiines and precursors, XVI: Synthesis, structure, and reactivity of non-anellated 1,2-dithiines
  作者：Werner Schroth、Simona Dunger、Frank Billig、Roland Spitzner、Rainer Herzschuh、Almut Vogt、Thomas Jende、Gunter Israel、Jens Barche、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00752-1

  日期：1996.9

  Various monocyclic 1,2-dithiines 6a,b,d-t were prepared via (Z,Z)-1,4-difunctionalized butadienes (4–11,19,20). A twisted cyclic structure A is unequivocally proved rather than of the ringopened valence isomer B. The reactivity of these 1,2-dithiines is described. Thermal as well as day-light induced sulfur extrusion is an important feature of their chemistry. The latter mode of sulfur extrusion depends

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。
• High resolution GHz and THz (FTIR) spectroscopy and theory of parity violation and tunneling for 1,2-dithiine (C₄H₄S₂) as a candidate for measuring the parity violating energy difference between enantiomers of chiral molecules
  作者：S. Albert、I. Bolotova、Z. Chen、C. Fábri、L'. Horný、M. Quack、G. Seyfang、D. Zindel

  DOI：10.1039/c6cp01493c

  日期：——

  Our results show that this molecule is a suitable candidate for a possible first determination of the parity violating energy difference [capital Delta]pvE between enantiomers.

  我们的结果表明，该分子是可能首先确定违反对映异构体之间的能量差[ capitalΔpv E ]的奇偶性候选物。
• 1,2-dithiin antiinfective agents
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05556875A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  This invention pertains to a novel group of 1,2-dithiin compounds useful as antiinfective agents, and a novel synthetic process to produce the same. The compounds are particularly effective in treating fungal infections, especially those caused by Candida albicans, Cryptococcus neoformans or Aspergillus fumigatus.

  本发明涉及一类新型的1,2-二噻吩化合物，可用作抗感染剂，并提供了一种新颖的合成方法以生产这些化合物。这些化合物在治疗真菌感染方面特别有效，尤其是由白色念珠菌、新型隐球菌或烟曲霉引起的感染。
• 1,2-Dichalcogenins: Simple Syntheses of 1,2-Diselenins, 1,2-Dithiins, and 2-Selenathiin
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Chunhong He

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1604::aid-anie1604>3.0.co;2-i

  日期：1999.6.1

  Ring opening of titanacyclopentadienes 1 with (SCN)2 or (SeCN)2 followed by bis(thiocyanate) or bis(selenocyanate) cyclization affords 1,2-dithiin (2 a) or 1,2-diselenin (2 b), respectively. Compound 1 gives 2 a directly on reaction with S2 Cl2 . Unsubstituted 1,2-diselenin is prepared by reaction of PhCH2 SeNa with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne followed by reductive cleavage of the benzyl group and oxidation. The unsubstituted 2-selenathiin is prepared in an analogous manner, but from a mixture of PhCH2 SeNa and PhCH2 SNa.
• Total Synthesis of Thiarubrine B [3-(3-Buten-1-ynyl)-6-(1,3-pentadiynyl)-1,2-dithiin], the Antibiotic Principle of Giant Ragweed (Ambrosia trifida)
  作者：Eric Block、Chuangxing Guo、Mohan Thiruvazhi、Paul J. Toscano

  DOI：10.1021/ja00099a097

  日期：1994.10