ethyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate | 1034345-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1034345-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KFDPTQSYWSIGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-synphos 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到ethyl 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 3,4-Disubstituted Isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201203647
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate 在 air 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的β-酮基酯和2-卤代苄基胺的偶合来组装异喹啉。

  摘要：

  CuI催化的2-卤代苄胺与β-酮酸酯或1,3-二酮在i-PrOH中在K（2）CO（3）的作用下生成1,2-二氢异喹啉作为偶联/缩合环化产物，在空气气氛下进行平滑脱氢，得到取代的异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol800900a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation of Primary Benzylamine with α-Diazo Ketone toward Isoquinoline
  作者：Haoke Chu、Peiran Xue、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01378

  日期：2016.9.2

  Rhodium-catalyzed annulation of commercially available primary benzylamine with α-diazo ketone was developed, leading to isoquinolines in moderate to good yields. This procedure features the employment of primary benzylamine as starting material as well as high selectivity in the 3- and 4- position of isoquinoline, generating a key compliment to the previously developed annulation with internal alkyne

  开发了铑催化的可商购的伯苄胺与α-重氮酮的环化反应，从而以中等到良好的产率产生了异喹啉。该方法的特点是采用伯苄胺作为起始原料，以及在异喹啉的3位和4位具有高选择性，这是对以前开发的内部炔烃环化反应的一个关键补充。
• Exploiting the umpolung reactivity of diazo groups: direct access to triazolyl-azaarenes from azaarenes
  作者：Lalita Devi、Prashant Kumar、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/d2cc01897g

  日期：——

  the reaction. The methodology capitalizes on the umpolung nature of α-aryliodonio diazo compounds for installing a nucleophile, i.e. azaarene, at their α-position. Subsequent ylide formation and intramolecular 1,5-cyclization furnished 4,3-fused 1,2,4-triazolyl-azaarenes in good yields. The reaction is notable for its mild conditions, operational simplicity and fairly general scope.

  目前的工作记录了氮杂芳烃（主要是异喹啉）与高价碘重氮试剂 (HIDR) 的亲电取代，然后以串联方式进行正式的 [3+2]-偶极环加成。其他氮杂芳烃即。吡啶和菲啶也可以成功地用于该反应。该方法利用 α-aryliodonio 重氮化合物的 umpolung 特性，在其 α 位安装亲核试剂，即氮杂芳烃。随后的叶立德形成和分子内 1,5-环化以良好的收率提供了 4,3-稠合的 1,2,4-三唑基-氮杂芳烃。该反应以其温和的条件、操作简单和相当广泛的范围而著称。