4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-buten-2'-ketoxime | 887256-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-buten-2'-ketoxime
• 英文别名: (+/-)-trans-α-ionone-(E)-oxime；(+/-)-trans-α-Jonon-(E)-oxim；α-ionone oxime；α-Iononoxim
• CAS: 887256-12-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: OALLCRUMOOPPIK-YFDYNRBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-buten-2'-ketoxime 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99.1%的产率得到4-[2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-1-yl]-3,4-epoxy-2-butanone-oxime
  参考文献：
  名称：

  一种α-大马酮的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及一种α‑大马酮的制备工艺，以α‑紫罗兰酮即化合物A为原料，与盐酸羟胺作用，得到α‑紫罗兰酮肟即化合物B，化合物B中的双键经环氧化后得到α‑紫罗兰酮环氧化肟即化合物C，化合物C在酸作用下脱水，得到α‑紫罗兰酮异噁唑衍生物即化合物D，化合物D经还原后得到最终产品E即α‑大马酮；本发明以α‑紫罗兰酮为原料，仅需4个步骤即可制备出α‑大马酮，且具有反应周期短、制备成本低、各步骤收率均较高，后续处理容易的特点，适合于工业化生产，填补了目前国内该产品工业化生产的空白。

  公开号：

  CN108558623B
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-buten-2'-ketoxime
  参考文献：
  名称：

  4'-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3'-丁烯-2'-酮肟-NO-烷基醚的合成

  摘要：

  以 α-紫罗兰酮为原料合成了 4'-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-buten-2'-ketoxime-NO-烷基醚，分离成 E 和 Z异构体，并根据 1H-NMR 和质谱进行表征。

  DOI：

  10.3390/10080990

文献信息

• �ber die fl�chtigen Bestandteile des grauen Ambra. 3. Mitteilung. Isolierung und Identifizierung von ?-Cyclohomogeraniol im grauen Ambra. Synthese von l,l-Dimethyl-2-(?-hydroxy�thyl)-3-methylen-cyclohexan (?-Cyclo-homo-geraniol) und l,l-Dimethyl-2-(?-hydroxypropyl)-3-methylen-cyclohexan
  作者：C. F. Seidel、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19570400650

  日期：——

  In good agreement with previous oxydation results, it is shown that the volatile non-ketonic fractions of gray amber contain mainly γ-Cyclo-homo-geraniol.

  与先前的氧化结果非常吻合，表明灰琥珀色的挥发性非酮级分主要包含γ-环-均-香叶醇。
• Antifungal Activity of 4′-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3′-butene-2′-ketoxime<i>N</i>-<i>O</i>-Alkyl Ethers
  作者：Tirthankar Banerjee、Prem Dureja

  DOI：10.1021/jf903044j

  日期：2010.1.27

  A number of 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-butene-2'-ketoxime N-O-alkyl ethers were prepared, separated into their E and Z isomers, and characterized on the basis of H-1 NMR and mass spectroscopy. These compounds were tested in vitro for antifungal activity against four important phytopathogenic fungi, namely, Sclerotium rolfsii, Rhizoctonia bataticola, Macrophomina phaseolina, and Sclerotinia sclerotiorum. E isomers of 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-butene-2'-ketoxime N-O-propyl ether (ED50 = 32.36 mu g mL(-1)) and 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-butene-2'-ketoxime N-O-(1 ''-methyl) ethyl ether (ED50 = 35.50 mu g mL(-1)) showed maximum antifungal activity against R. bataticola and S. rolfsii, respectively, whereas 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-butene-2'(Z)-ketoxime N-O-pentyl ether was found to be active against M. phaseolina (ED50 = 31.08 mu g mL(-1)) and S. sclerotiorum (ED50 21.39 mu g mL(-1)), respectively. The Z isomer of 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-butene-2'-ketoxime N-O-pentyl ether, which was found to be most effective, was tested against S. sclerotiorum in a greenhouse at 1 and 5% concentrations. The 5% aqueous emulsion of 4'-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3'-butene-2'(Z)-ketoxime N-O-pentyl ether suppressed disease development in pea by 90-95% as compared with the untreated infested soil in the greenhouse after 21 days of treatment.
• Seidel; Storni, Chimia, 1959, vol. 13, p. 63
  作者：Seidel、Storni

  DOI：——

  日期：——
• Knunjanz; Fabritschnyi, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 85, p. 793
  作者：Knunjanz、Fabritschnyi

  DOI：——

  日期：——