2,3-diphenylquinoxaline-6-ol | 60729-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-diphenylquinoxaline-6-ol
• 英文别名: 2,3-diphenyl-quinoxalin-6-ol；2,3-Diphenyl-chinoxalin-6-ol；6-hydroxy-2,3-diphenylquinoxaline；2,3-Diphenylquinoxalin-6(4h)-one；2,3-diphenylquinoxalin-6-ol
• CAS: 60729-21-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: OARXFPUIVCNWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylquinoxaline-6-ol 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSIZIN YU. S.; CHERNYAK S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 7, 982-985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2,3-diphenylquinoxaline-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth; Hinsberg, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium−p-cymene complexes with acylthiourea, and its heterogenized form on graphene oxide act as catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Mayakrishnan Gopiraman、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121933

  日期：2021.9

  Synthesis of a series of half-sandwich Ru(II) complexes (1-5) containing acylthiourea ligand is reported herein. All the Ru(II) complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-Vis, FT-IR, NMR and mass spectrometry) methods. Molecular structures of two (2 and 3) of the complexes were confirmed by single crystal X-ray diffraction, and the complexes adopted pseudo-octahedral geometry around

  一系列半夹心的Ru（II）络合物（的合成1 - 5）含有酰基硫脲配体本文中所报道。所有 Ru(II) 配合物都通过分析和光谱（UV-Vis、FT-IR、NMR 和质谱）方法进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射证实了两种（2和3）配合物的分子结构，并且配合物在Ru周围采用伪八面体几何结构。所述Ru配合物的催化能力在从各种-2-硝基苯胺和羟基酮衍生物喹喔啉化合物的合成，评价通过转移加氢法。将活性均相催化剂负载在氧化石墨烯上使其异质化，并通过拉曼、XPS、TEM、SEM 和 ICP-OES 技术对异质等效物进行表征。测试了非均相催化剂的活性，它可以重复使用多达五个循环而没有任何活性损失。
• Synthesis and Photochromic Behaviour of Naphthopyrans, Pyranoquinolines, Pyranoquinazolines and Pyranoquinoxalines
  作者：Jean-Luc Pozzo、Andr� Samat、Robert Guglielmetti、Roger Dubest、Jean Aubard

  DOI：10.1002/hlca.19970800310

  日期：1997.5.12

  annulated with different six-membered azaheterocycles were prepared, i.e., the 3H-pyra-no[3,2-f]quinolines 9/10 and 14, the 8H-pyrano[2,3-h]isoquinoline 11, the 8H-pyrano[3,2-f]quinazolme 12, the 8-H-pyrano[3,2-f]quinoxaline 13, and the 2H-pyrano[2,3-f]isoquinoline 15. The synthesis was achieved using conveniently substituted α,β-unsaturated aldehydes and organotitanium intermediates arising from azaheterocyclic

  用不同的六元氮杂杂环稠新色烯制备，即，在3 ħ -pyra-无[3,2- ˚F〕喹啉9/10和14中，8 ħ吡喃并[2,3- ħ ]异喹啉11， 8 ħ吡喃并[3,2- ˚F ] quinazolme 12，8- ħ吡喃并[3,2- ˚F ]喹喔啉13，和2 ħ吡喃并[2,3- ˚F ]异喹啉15。使用便利取代的α，β-不饱和醛和氮杂环杂环酚产生的有机钛中间体可以完成合成。除了相应的萘并吡喃以外，还研究了它们的光致变色行为（光致变色产率，光merocyanines的UV / VIS光谱，热漂白速率常数）。通过研究光致变色性质和溶剂效应，定量研究了吡喃部分中的杂环效应和取代基的作用。二芳基取代的叠氮基稠合色酮，特别是异喹啉衍生物，对光金属花青显示出更高的着色能力和红移谱，为光致变色应用开辟了新的前景。
• Heterocyclic chromenes
  申请人：Essilor International

  公开号：US05527911A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  The invention relates to photochromic compounds of general formula: ##STR1## in which R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c denote hydrogen; alkyl; aryl; OR, SR, COR or COOR, in which R denotes hydrogen, alkyl or aryl, amino of formula NR.sub.1 R.sub.2 in which R.sub.1 and R.sub.2 denote hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, R.sub.1 and R.sub.2 being capable of forming with the nitrogen atom, a heterocycle containing 4 to 7 members and capable of containing, in addition, one or more heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen, sulfur, a halogen atom; a mono- or polyhaloalkyl group; an NO.sub.2, CN or SCN group; n and m denote integers from 1 to 5 depending on the number of substitutions on the nucleus and p may be equal to 1 or 2 depending on the number of substitutions on the nucleus; H is an aromatic heterocycle having 4 to 7 members containing one or more heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen, sulfur, these heterocyclic nuclei being capable of being substituted by one or more alkyl, alkoxy, amino, aryl or aralkyl groups or condensed with an aromatic nucleus, and to their use in ophthalmic optics.

  该发明涉及通式为：##STR1##的光致变色化合物，其中R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c表示氢；烷基；芳基；OR、SR、COR或COOR，其中R表示氢、烷基或芳基，氨基的通式为NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2表示氢、烷基、环烷基、芳基，R.sub.1和R.sub.2能够与氮原子形成含有4至7个成员并能够含有一个或多个来自氮、氧、硫、卤原子的杂原子的杂环，单取代或多取代的卤代烷基；一个NO.sub.2、CN或SCN基团；n和m表示1至5的整数，取决于核上的取代物数目，p可以等于1或2，取决于核上的取代物数目；H是具有4至7个成员的芳香杂环，含有一个或多个来自氮、氧、硫的杂原子，这些杂环核能够被一个或多个烷基、烷氧基、氨基、芳基或芳烷基取代或与芳香核融合，并且用于眼科光学。
• An unexpected course of the Meisenheimer reaction : aryl phosphates in the reaction of phosphoryl chloride with 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide.
  作者：J. Nasielski、S. Heilporn、R. Nasielski-Hinkens、F. Geerts-Evrard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90308-4

  日期：1987.1

  Contrary to what is observed with other π-deficient heteroaromatic N-oxides, the reaction of 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide with OPCl3 gives only very poor yields of chlorinated quinoxalines. It is shown that the major product arises from an unprecedented attack by the nucleophilic oxygen atom of the reagent at a carbon atom of the homocycle of the O-phosphorylated N-oxide, leading ultimately to

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。
• Nouveaux chromènes hétérocycliques et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL Compagnie Générale d'Optique

  公开号：EP0562915A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  L'invention est relative à des composés photochromiques de formule générale : dans laquelle Ra, Rb et Rc désignent hydrogène; alkyle; aryle; OR, SR, COR ou COOR, dans lesquels R désigne hydrogène, alkyle ou aryle, amino de formule NR₁R₂ dans lequel R₁ et R₂ désignent hydrogène, alkyle, cycloalkyle, aryle, R₁ et R₂ pouvant former avec l'atome d'azote, un hétérocycle comportant 4 à 7 chaînons et pouvant contenir en plus un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène, le soufre, un atome d'halogène; un groupement mono ou polyhaloalkyle; un groupement NO₂, CN ou SCN; n et m désignent des nombres entiers de 1 à 5 suivant le nombre de substitutions sur le noyau et p peut être égal à 1 ou 2 suivant le nombre de substitutions sur le noyau; H est un hétérocycle aromatique ayant 4 à 7 chaînons comportant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène, le soufre, ces noyaux hétérocycliques pouvant être substitués par un ou plusieurs groupements alkyle, alcoxy, amino, aryle, aralkyle ou condensés avec un noyau aromatique, et à leur utilisation dans l'optique ophtalmique.

  本发明涉及通式为......的光致变色化合物： 其中 Ra、Rb 和 Rc 表示氢；烷基；芳基；式 NR₁R₂ 的氨基，其中 R₁ 和 R₂ 表示氢、烷基、环烷基、芳基、R₁和 R₂可与氮原子一起形成 4-7 元杂环，该杂环可另外含有一个或多个选自氮、氧、硫和卤素原子的杂原子；单卤烷基或多卤烷基；NO₂、CN 或 SCN 基团；n 和 m 表示 1 至 5 的整数，取决于环上的取代数，p 可等于 1 或 2，取决于环上的取代数；H 是含有一个或多个杂原子的 4 至 7 元芳香杂环，杂原子选自氮、氧和硫，这些杂环有可能被一个或多个烷基、烷氧基、氨基、芳基或芳烷基取代，或与芳香环缩合、 及其在眼科光学中的应用。