5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-[(benzoyloxy)methyl]-3'-O-formyl-5-methyluridine | 1032414-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-[(benzoyloxy)methyl]-3'-O-formyl-5-methyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-4-formyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 1032414-35-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₉
• 分子量: 508.485
• InChiKey: FRKCVIXYQXYBLQ-CUDBPUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2-deoxy-2-<(benzoyloxy)methyl>-3-O-formyl-1-O-acetyl-D-ribofuranose 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-[(benzoyloxy)methyl]-3'-O-formyl-5-methyluridine 、 5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-[(benzoyloxy)methyl]-3'-O-formyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  具有S型糖褶皱和非规范ε和ζ扭转角组合的二核苷酸的合成和结构(ν2,ε,ζ-D-CNA)

  摘要：

  核酸的 ν2,ϵ,ζ-D-CNA 二核苷酸结构单元及其 (2',5')-ν2,ϵ',ζ'-D-CNA 类似物的非对映异构体的合成，其中 ϵ 和 ζ扭转角由二氧杂膦环结构（D-CNA 家族）立体控制，描述来自常见的 3-脱氧-3-（羟甲基）-D-异呋喃糖中间体。ν2,ϵ,ζ-D-CNA 的 NMR 光谱和圆二色性结构分析表明，糖褶皱固定在 C-2'-内构象中，并且这些 D-CNA 结构元素可以稳定 ϵ/ζ 扭转角组合，这与典型的 A 型或 B 型双链体中观察到的典型组合显着不同。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701022

文献信息

• Synthesis and Structure of Dinucleotides with S-Type Sugar Puckering and Noncanonical ε and ζ Torsion Angle Combination (ν2,ε,ζ-D-CNA)
  作者：Christelle Dupouy、Pierre Lavedan、Jean-Marc Escudier

  DOI：10.1002/ejoc.200701022

  日期：2008.3

  dinucleotide building units of nucleic acids and their (2′,5′)-ν2,ϵ′,ζ′-D-CNA analogues, in which the ϵ and ζ torsional angles are stereocontrolled by a dioxaphosphorinane ring structure (D-CNA family) is described from a common 3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-D-allofuranose intermediate. NMR spectroscopic and circular dichroism structure analysis of ν2,ϵ,ζ-D-CNA shows that the sugar puckering is fixed in the C-2′-endo

  核酸的 ν2,ϵ,ζ-D-CNA 二核苷酸结构单元及其 (2',5')-ν2,ϵ',ζ'-D-CNA 类似物的非对映异构体的合成，其中 ϵ 和 ζ扭转角由二氧杂膦环结构（D-CNA 家族）立体控制，描述来自常见的 3-脱氧-3-（羟甲基）-D-异呋喃糖中间体。ν2,ϵ,ζ-D-CNA 的 NMR 光谱和圆二色性结构分析表明，糖褶皱固定在 C-2'-内构象中，并且这些 D-CNA 结构元素可以稳定 ϵ/ζ 扭转角组合，这与典型的 A 型或 B 型双链体中观察到的典型组合显着不同。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)